反式-2-癸烯醛是一種不飽和烷基醛類(lèi)物質(zhì),具有特殊的香氣和較高的化學(xué)反應(yīng)活性,可用作香料香精的制備原料和有機(jī)合成中間體,在具有長(zhǎng)烷基鏈的脂肪油類(lèi)制品的工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。此外,反式-2-癸烯醛還可直接用作食品添加劑,可用于肉制品例如火腿的加工生產(chǎn)領(lǐng)域中。
化學(xué)性質(zhì)
氫化反應(yīng)
反式-2-癸烯醛結(jié)構(gòu)中含有醛基單元和雙鍵基團(tuán),它可在鈀碳加氫的條件下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和直鏈烷基醛類(lèi)衍生物。常用的氫化還原體系有鈀碳加氫,二氧化鉑催化的氫化反應(yīng),威爾金森催化劑催化的氫化體系等。
氧化反應(yīng)
圖1 反式-2-癸烯醛的氧化反應(yīng)
在一個(gè)干燥的100 mL圓底燒瓶中,將反式-2-癸烯醛(4.1 g, 25 mmol)加入到硝酸鐵 (0.13 g, 0.32 mmol)和CF3COONa (0.75 g, 5.4 mmol)的EtOAc (12.5 mL)懸液中。在燒瓶頂部附著1atm的O2球囊,用O2代替內(nèi)部空氣。所得的反應(yīng)混合物在25℃下攪拌40 h后,加入乙酸乙酯(75 mL)和1M鹽酸(25 mL)。在有機(jī)相中加入Na2S2O4以淬滅殘余過(guò)氧化物。用碳酸鈉水溶液 (25 mL × 4)萃取分離混合物中的羧酸,再用鹽酸酸化水相。用DCM (25 mL × 4)萃取含羧酸的水相,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去所有揮發(fā)物,即可得到氧化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
工業(yè)應(yīng)用
反式-2-癸烯醛多用于植物油類(lèi)制品的工業(yè)生產(chǎn),其中茶油就是它典型的應(yīng)用實(shí)例,茶油的特征揮發(fā)性物質(zhì)包括正辛醛、壬醛、糠醛、正己醇、庚醛、正庚醇、正辛醇、苯乙醛、反式-2-癸烯醛等,構(gòu)成了壓榨茶油的基本風(fēng)味組成。在香料工業(yè)中,反式-2-癸烯醛常被用作合成香料的原料。由于其獨(dú)特的香氣特性,能夠提供清新的水果香味,廣泛應(yīng)用于香水、洗發(fā)水、護(hù)膚品等化妝品中。此外,其在香料中的應(yīng)用有助于提升產(chǎn)品的市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] 趙冰,張順亮,李素等.不同等級(jí)金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)分析[J].肉類(lèi)研究,2014(9):6.