N-BOC-L-脯氨醛，英文名為N-BOC-L-Prolinal，是一種脯氨酸衍生物，常溫常壓下為透明淡黃色粘性液體，它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如二氯甲烷，氯仿等。N-BOC-L-脯氨醛主要用作醫(yī)藥分子原料和有機合成中間體，它可借助醛基基團的化學轉化性質應用于抗HIV病毒的生物活性分子的結構改性研究與合成。

化學結構

N-BOC-L-脯氨醛結構中含有一個高化學反應活性的醛基單元，它具有常見烷基醛類物質的通用理化性質，它具有顯著的親電性，可在強親核試劑例如格式試劑，有機鋰試劑等的親核進攻下發(fā)生親核加成反應得到相應的二級醇類衍生物。N-BOC-L-脯氨醛還可在Wittig試劑的作用下發(fā)生烯基化反應生成相應的烯烴衍生物。

烯基化反應

在合成含有氨基酸結構的化合物時，可以利用N-BOC-L-脯氨醛作為重要的構建塊。此外，N-BOC-L-脯氨醛的親核加成反應和烯基化反應能夠用于合成多種復雜結構的化合物，拓寬了有機合成的反應范圍。

圖1 N-BOC-L-脯氨醛的烯基化反應

在氬氣氣氛下，將叔丁醇鉀在溶解于干燥的四氫呋喃溶液中(2.49 mL, 2.49 mmol)，然后上述反應混合物中緩慢地加入甲基三苯基溴化磷(0.88 g, 2.49 mmol)。將所得的反應混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下反應大約1h，反應結束后冷卻反應混合物至0℃。然后往上述反應混合物中緩慢地加入N-BOC-L-脯氨醛(0.25 g, 1.25 mmol)乙醚溶液。所得的反應混合物在室溫下攪拌2.5 h后，用1ml水將反應混合物淬滅，用乙醚萃取水層。合并所有的有機層在無水硫酸鈉上干燥，過濾反應混合物以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物通過硅膠(己烷/乙酸乙酯4:1)柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Morales-Chamorro, Tetrahedron Letters,2015,56,4892-4894.