概述
L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的分子式為C18H14O8·H2O、分子量為376.31，其pH為2～4、呈酸性。該物質常溫常壓下表現(xiàn)為白色晶體粉末，幾乎不溶于水、可溶于乙醇、丙酮等有機溶劑中。在手性拆分外消旋胺類化合物中具有廣泛的應用。例如在制備光學活性的β2噻吩基丙氨酸的過程中，使用L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物作為光學拆分劑可高效制得目標產(chǎn)物[1]。
合成
以L-酒石酸，苯甲酰氯為起始原料，甲苯為溶劑，經(jīng)過酯化,酐化和水解2步反應可得到手性拆分劑L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物。相關實驗表明，在n(L-酒石酸):n(苯甲酰氯)=1:3.1，反應溫度為120~125℃，反應時間3.5 h及酸酐水解體系為甲苯/水，n(酸酐):n(水)=1:4，反應溫度為100~105℃，水解時間3 h的反應條件下，目標化合物的總收率達84.1%，純度大于99.5%。該方法反應收率高，后處理簡便，污染少，工藝條件易于控制，適合工業(yè)生產(chǎn)[2]。
檢測
L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物作為重要的化合物，其純度在使用過程中具有很大的影響(L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的純度對手性藥物的拆分非常重要，若不能準確掌握L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的純度，那么拆分劑的投入量就不能夠準確定量，拆分劑的投入量過量會有殘留、不足量則會出現(xiàn)拆分不徹底的情況，直接影響手性藥物的純度。)。因此在使用之前必須對使用的樣品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的質量含量進行準確的檢測。
目前常用的精確度較高的檢測方法為高效液相色譜法，即采用高效液相色譜儀對待測樣品進行檢測，該方法為檢測領域中準確度較高的方法。但是高效液相色譜儀在使用過程中，對于有紫外波長吸收的成分能夠進行檢測，對于沒有紫外吸收或者不靈敏的物質則是無法檢測識別的，而且對于不同的物質在同一波長條件下無法進行檢測。另外，高效液相色譜儀很容易受到外界條件的干擾，在檢測過程中，配置流動相采用的無機鹽和pH不同時會對出峰時間造成很大的影響，對檢測結果存在很大的不確定性，而且檢測時的進樣量很小，在不斷對樣品進行處理的過程中也會帶來較大的誤差。而且，高效液相色譜儀價格非常昂貴，其配件及維護費很高，大大增加了檢測成本。
為了解決上述問題，研究人員提供了一種L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的檢測方法，該方法為操作簡單、準確可靠的酸堿滴定法，該方法能夠較為準確的測定L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的含量，操作快捷簡單、成本低。
首先對待測樣品進行干燥，然后采用混合溶液進行溶解，在指示劑存在的條件下，以標準氫氧化鈉溶液為滴定溶液進行滴定，最后根據(jù)消耗的標準氫氧化鈉溶液的體積計算樣品中L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物的質量含量。該方法能夠快速指導生產(chǎn)，結果準確，成本低，操作簡單，檢測穩(wěn)定，大大降低了整個過程的生產(chǎn)成本[3]。
參考文獻
[1]邊一錫,李正浩,李鉉奭,等.制備具有光學活性的噻吩基丙氨酸的方法:CN201680056069.3[P].CN108137530A.
[2]唐子涵,周銀,徐帥,等.手性拆分劑一水合-L-二苯甲酰酒石酸的合成工藝研究[J].精細化工中間體, 2015, 05(v.45;No.218):43-46+50.DOI:CNKI:SUN:HNHG.0.2015-05-015.
[3]李志軍,蘇慶豐,張海清,等.一種L-(-)-二苯甲酰酒石酸的檢測方法:CN201810529786.4[P].CN108802273A.