背景及概述

二氫尿嘧啶（英語：Dihydrouracil）是尿嘧啶分解代謝的中間產(chǎn)物之一，能與核糖通過C-N糖苷鍵組成的二氫尿苷，在RNA中能與腺嘌呤形成互補配對。二氫尿嘧啶是一種化合物。以下是關于二氫尿嘧啶的性質，用途，制法和安全信息的詳細介紹。

性質

二氫尿嘧啶是一種無色結晶粉末。在水中不溶，但在一些有機溶劑中溶解度較好。

用途

二氫尿嘧啶可以用于合成DNA合成酶抑制劑類似物。此外，二氫尿嘧啶是一種尿嘧啶的代謝產(chǎn)物，能夠作為鑒定二氫嘧啶脫氫酶 (DPD) 缺陷的標志物。

制法

(1)將56.0g(0.40mol)丙烯酸和120mL三氯甲烷加入250mL四口反應瓶中，在機械攪拌下混合均勻，然后將反應瓶降溫至0℃，在流量計控制下緩慢通入溴化氫氣體38.9g(0.48mol)，氣體通完后，繼續(xù)反應1h，然后停止冷卻，自然恢復室溫繼續(xù)反應12h，旋蒸回收溶劑后，得到3-溴丙酸84.0g。

(2)氮氣保護下，將88.4g(0.4mol)3-溴丙酸緩慢倒入反應簽，再加入300mL(2.16mol)氨水，密閉反應系統(tǒng)，將反應釜溫度升至80℃，并在80℃保溫反應2h，反應結束后將物料放出，冷卻結品過濾、干燥，得到3-氨基丙酸50.9g。

(3)將62.0g(0.4mol)3-氨基丙酸，80.3g(0.44mol)質量濃度為20%的濃鹽酸加入500mL三口反應瓶，將反應瓶溫度升至100C，再將195g(0.6mol)質量濃度為20%的氨酸鈉溶液在1h內滴加入反應瓶，滴加完畢后，保溫反應3h，然后冷卻結晶、過濾干燥，得到二氫尿嘧啶粗品，最后經(jīng)過184g(4.0mol)無水乙醇重結晶，得到白色二氫尿嘧啶晶體56.8g[1]。

圖1 二氫尿嘧啶的合成反應式

安全信息

二氫尿嘧啶一般屬于低毒物質，但仍需采取適當?shù)陌踩胧?/p>

在操作過程中應避免接觸皮膚、眼睛和呼吸道。如意外接觸，應立即用大量清水沖洗。

在儲存時，應將其保存在干燥、陰涼的地方，遠離氧化劑和火源。

使用二氫尿嘧啶時，應遵守安全操作規(guī)程，并具備相應的防護設備，如實驗室手套和防護眼鏡。

參考文獻

[1]CN106831606A - 一種5-三氟甲基-5,6-二氫尿嘧啶的制備方法