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N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成及應(yīng)用

2024/9/25 8:46:35 作者:飛斯

背景及概述

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸是一種白色結(jié)晶粉末,常溫常壓下存在。它是一種氨基酸衍生物,可以用于有機合成和生物化學(xué)中間體的制備。那么,如何合成這種化合物呢?

合成方法

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成方法較多,一種常用的方法是通過將2-甲基苯丙酸與BOC-2-氨基-4-甲基苯乙酸酐反應(yīng)得到。該反應(yīng)在有機溶劑中進行,在室溫下反應(yīng)一段時間,然后通過結(jié)晶得到產(chǎn)物。

圖1 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成路線.png

圖1 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的合成路線

實驗操作:

合成N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的方法如下:首先將三乙胺和Boc2O溶于干燥的二氧六環(huán)中,然后加入2-氨基丁酸和2 M的 NaOH溶液的混合液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)40小時,反應(yīng)結(jié)束后除去溶劑。然后用乙醚進行水相的萃取,再用檸檬酸溶液酸化混合液至pH 2.5,最后用乙酸乙酯萃取混合物。經(jīng)過洗滌和干燥處理后,通過濃縮有機溶劑,即可得到目標產(chǎn)物分子N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸。

應(yīng)用

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸的結(jié)構(gòu)具有酸性特點,可以通過羧基的轉(zhuǎn)化性質(zhì)制備多樣化的酯類和酰胺類衍生物。這些衍生物在藥物研究、材料科學(xué)和有機合成等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用潛力,可以用于構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)和開發(fā)新的功能材料。

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸常用作有機合成中的合成中間體。它可以參與多種反應(yīng),如酯化、?;桶坊磻?yīng)等。在制藥領(lǐng)域,它也常作為一種氨基酸保護基和固相脫保護試劑使用。

安全信息

N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸屬于有機化合物,具有一定的危險性。在操作時需要遵守必要的安全措施,如佩戴防護眼鏡和手套,確保通風(fēng)良好的工作環(huán)境。應(yīng)注意防止其與氧化劑和強酸接觸,以避免發(fā)生危險反應(yīng)。在儲存和運輸過程中,應(yīng)保持其密封,并遠離火源和高溫環(huán)境。

參考文獻

[1] Torres-Ochoa; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(20), 5679-5683.

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