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黃嘌呤生物堿——3-甲基黃嘌呤

2024/9/25 8:43:35 作者:風(fēng)華

概述

3-甲基黃嘌呤是一種化學(xué)物質(zhì),主要為黃嘌呤生物堿化合物,屬于中樞神經(jīng)興奮劑。3-甲基黃嘌呤也被稱為咖啡因,其分子式是C6H6N4O2,分子量是166.1374,性狀一般為白色粉末。3-甲基黃嘌呤經(jīng)人體攝入后可通過肝臟進(jìn)行代謝,在代謝過程中會去除一個甲基。相關(guān)物質(zhì)可以與上腺苷進(jìn)行結(jié)合,同時不會激活受體,因此可以對腺苷和受體結(jié)合進(jìn)行組織,達(dá)到提神的效果。不過如果腺苷被多次結(jié)合,可導(dǎo)致人體產(chǎn)生新的腺苷,此時一旦結(jié)合后提神的效果就會減退。

3-甲基黃嘌呤.jpg

3-甲基黃嘌呤還可以對毛囊產(chǎn)生刺激性,促進(jìn)毛發(fā)生長,對于改善斑禿、脫發(fā)等有很好的效果。此外應(yīng)用相關(guān)物質(zhì)還可以促進(jìn)人體消化,預(yù)防消化不良,促進(jìn)營養(yǎng)吸收,肥胖人群使用也可在一定程度上達(dá)到控制體重的效果,但是不可攝入過多。

物理參數(shù)

密度:1.83g/cm3

熔點(diǎn):>300℃

沸點(diǎn):322.4℃ at 760 mmHg

閃點(diǎn):148.8℃

合成

甲基脲和氰乙酸經(jīng)縮合、環(huán)化制得3-甲基-4-氨基脲嘧啶(2);2與亞硝酸鹽經(jīng)親電加成制得3-甲基-4-氨基-5-亞硝基脲嘧啶(3);3經(jīng)加氫還原、?;?、閉環(huán)及酸化可以合成3-甲基黃嘌呤及其衍生物[1]。

純化

實(shí)驗(yàn)考察了HZl6c型大孔吸附樹脂對3-甲基黃嘌呤粗粉的純化工藝。利用吸附及解吸的單因素影響試驗(yàn),篩選樹脂的最佳工藝條件。最佳純化工藝條件為:HZl6c型大孔吸附樹脂靜態(tài)吸附量為22.5mg/g;上樣液3-甲基黃嘌呤pH為9.5~10.0;解吸溶劑為60%乙醇溶液(pH10.0),控制解吸速度為2.0mL/min,解吸體積約為3倍樹脂體積(3BV)。該3-甲基黃嘌呤的純化工藝路線收率達(dá)到75%,大孔吸附樹脂HZl6c能有效純化3-甲基黃嘌呤,工藝簡捷,有一定工業(yè)化應(yīng)用價值[2]。

含量測定

文獻(xiàn)報道了一種母液中3-甲基黃嘌呤含量的測定方法。方法采用高效液相色譜法,分析柱為C18色譜柱,進(jìn)行等度洗脫,流速1.0mL/min,檢測波長273 nm,柱溫為35℃。結(jié)果:3-甲基黃嘌呤濃度在100-800mg/L范圍內(nèi)呈良好線形關(guān)系,實(shí)驗(yàn)有較好的精密度,其RSD為0.21%。平均回收率為98.38%,RSD為0.29%。故而可得出結(jié)論:該檢測方法操作性強(qiáng)、靈敏度高、準(zhǔn)確、重復(fù)性好,可用于生產(chǎn)母液中3-甲基黃嘌呤的含量測定[3]。

應(yīng)用

3-甲基黃嘌呤是重要的可可堿制備原料。具體包括如下步驟:(1)向反應(yīng)釜加入3-甲基黃嘌呤,碳酸二甲酯和溶劑,在120~210℃,攪拌條件下反應(yīng)2~11小時;(2)冷卻至室溫后,過濾,洗滌濾餅,然后將其在50~70℃減壓干燥,得到的固體即為粗可可堿。所述的溶劑為水和低共熔溶劑中的一種或兩種。上述制備方法不需調(diào)節(jié)pH值,不使用任何催化劑,降低了生產(chǎn)成本,3-甲基黃嘌呤轉(zhuǎn)化率最高可達(dá)89.9%,可可堿選擇性為98.2%[4]。

另外,有關(guān)研究還建立了瞬時受體電位通道蛋白1/4/5(TRPC1/TRPC4/TRPC5)選擇性抑制劑HC-608的合成路線。以3-甲基黃嘌呤為起始原料,經(jīng)過溴代,取代,成醚反應(yīng)得到重要中間體7-(4-氯芐基)-8-((3-三氟甲氧基)苯氧基)-3-甲基黃嘌呤;該中間體與2-(3-溴丙氧基)四氫-2H-吡喃經(jīng)取代反應(yīng),水解反應(yīng)得到瞬時受體電位通道蛋白TRPC1/TRPC4/TRPC5選擇性抑制劑HC-608。該研究考察了中間體的合成工藝并采用新工藝路線合成了HC-608,路線總收率為42%。HC-608的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR,13C-NMR和MS譜確證,新合成路線簡便,高效,為后續(xù)研究奠定了堅實(shí)基礎(chǔ)[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]白潔,張月成,趙繼全.新型3-甲基黃嘌呤衍生物的合成[J].合成化學(xué), 2012, 20(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2012.06.019.

[2]石磊,張雪梅,郝六平,等.一種3-甲基黃嘌呤純化工藝研究[J].現(xiàn)代化工, 2015(8):4.DOI:CNKI:SUN:XDHG.0.2015-08-032.

[3]劉暉,石磊,王麟.高效液相法測定母液中的3-甲基黃嘌呤的含量[J].中國醫(yī)藥科學(xué), 2014.DOI:CNKI:SUN:GYKX.0.2014-07-038.

[4]薛偉,楊瀚森,李芳,等.一種由3-甲基黃嘌呤甲基化制備可可堿的方法.CN202110174812.8.

[5]張博宇,高博聞.瞬時受體電位通道蛋白選擇性抑制劑HC-608的合成工藝研究[J].中國藥物化學(xué)雜志, 2020(1):4.DOI:CNKI:SUN:ZGYH.0.2020-01-007.

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