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2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的合成

2024/9/23 9:11:29 作者:電離式

介紹

2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷,也稱為Bisphenol A diglycidyl ether,外觀為白色固體,化學(xué)式為C27H26N2O2。它可溶于氯化烴、芳香烴和醇類,但不溶于水。它廣泛用作環(huán)氧樹脂的硬化劑,具有優(yōu)異的機(jī)械性能和耐化學(xué)性能,因其低粘度和良好的透明度,常被用于電子材料、塑料改性、電子封裝材料等領(lǐng)域。

2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷.jpg

2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷

應(yīng)用

2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷是一種重要的聚酰亞胺單體,利用其合成的聚酰亞胺具有廣闊的應(yīng)用前景。

合成

現(xiàn)有合成的缺點(diǎn)

目前,常見的合成方法主要為兩步反應(yīng),利用雙酚A、對氯硝基苯經(jīng)偶聯(lián)反應(yīng)合成2,2?雙[4?(4?硝基苯氧基)苯基]丙烷;將硝基物還原合成2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷。第一步偶聯(lián)反應(yīng)工藝已經(jīng)趨于成熟穩(wěn)定,第二步還原反應(yīng)主要有鈀碳?氫氣,鈀碳?水合肼,鐵粉?鹽酸等體系還原方法。上述方法都存在一定弊端,如以鈀碳作為催化劑,本身價格比較昂貴,成本偏高;且常用的氫源為氫氣和水合肼,氫氣還原過程中,需要高壓條件且易燃,水合肼具有毒性,大量使用時,存在一定風(fēng)險;鐵粉鹽酸體系還原產(chǎn)生大量的三廢,合成產(chǎn)品品質(zhì)較差。

新合成方法

2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的合成步驟分為以下兩步:

(一)GDX?2(催化劑)的制備

將10g的3,3',4,4'?聯(lián)苯四羧酸二酐、9.31g的2,2?雙(3?氨基?4?羥基苯基)六氟丙烷、3.51g氯化鎳加入88.59g二甲基乙酰胺中室溫攪拌8h形成聚酰胺酸。1 .47g的4 ,4’,4"?三氨基三苯甲烷、13.84g乙酸酐、3.43g三乙胺依次加入到上述溶液中攪拌20min,轉(zhuǎn)移至250m L燒杯中,在50℃下老化60h后,加入158g丙酮中浸漬15h。過濾除去溶劑得到氣凝膠中間態(tài),將其放入高壓釜中,通入二氧化碳,壓力保持7MPa,溫度50℃,處理3.5h。排空二氧化碳,通入氫氣,壓力4MPa,溫度40℃處理12h。將固體100℃真空干燥12h后,研磨粉碎后得到15.76g催化劑GDX?2。

(二)2,2'?雙[4?(4?氨基苯氧基苯基)]丙烷的合成

將50g的2,2?雙[4?(4?硝基苯氧基)苯基]丙烷、73.31g三乙基硅烷、25g GDX?2加入到295g乙醇中,攪拌均勻后升溫至35℃,反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束后,過濾除去催化劑。濾液中加入5g活性炭、60g樹脂,攪拌1h,過濾,濾液由深黃色變?yōu)闊o色透明,降溫至?5℃,體系中有大量白色固體析出,將其過濾后,固體90℃真空干燥10h得到42.99g的2,2'-雙[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷,摩爾收率為98.54%,純度為99.99%,YI=0.28[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]栗曉東.一種2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷的制備方法[P].天津市:CN202310794588.1,2023-09-29.

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