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R(+)-alpha-甲基芐胺的應用介紹

2024/9/23 8:50:54 作者:風華

概述

 R(+)-alpha-甲基芐胺又名R(+)-1-苯乙胺,英文名稱(R)-(+)-1-Phenylethylamine,無色液體,能與醇醚混合,溶于水,具強堿性,能吸收空氣中的 CO2,有芳香氣味。R(+)-alpha-甲基芐胺的分子式為C8H11N,分子量為121.18,具有旋光性,比旋光度為40o(neat)。其他物理數(shù)據(jù)包括:密度0.952 g/mL at 20 ℃(lit.),熔點:  -10℃,沸點:  187-189℃(lit.)。

R(+)-alpha-甲基芐胺.jpg

應用

藥物合成領域報道了一種合成硼替佐米的中間體的方法,過程包括:以3-甲基丁醛與雙聯(lián)頻那醇硼酸酯進行加成反應,再進行磺酰化或鹵化反應,與R(+)-alpha-甲基芐胺進行氨基化反應,進行催化氫化脫芐反應,最后進行混旋體拆分。與現(xiàn)有技術相比,該方法不僅具有原料價廉易得,操作簡單,反應條件溫和,光學純度高等優(yōu)點,而且后處理簡單,無需柱層析分離就能很容易的得到高光學純度的硼替佐米有關物質,符合硼替佐米工業(yè)化生產(chǎn)的要求,具有顯著效果和經(jīng)濟實用性[1]。

此外,R(+)-alpha-甲基芐胺還可用于合成(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲醇二甲磺酸酯。以(±)-反式-4-環(huán)己烯-1,2-二甲酸為原料,經(jīng)鈀碳還原,R(+)-alpha-甲基芐胺拆分,在甲醇中與氯化亞砜反應,硼氫化鈉-無水氯化鋰還原,甲基磺酰氯反應得到(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲醇二甲磺酸酯。具體反應條件溫和,操作簡便易行,各步原料價格低廉,適合工業(yè)生產(chǎn)[2]。

R(+)-alpha-甲基芐胺除了用于藥物合成,在有機無機雜化無鉛壓電晶體的制備過程中,同樣具有重要應用。具體包括以下步驟:將氧化鉍,氫溴酸和R(+)alpha甲基芐胺混合均勻后在烘箱中升溫后隨后進行兩次降溫過程,即可制備得到有機無機雜化無鉛壓電晶體。相比于純有機壓電材料,壓電性能有所提升。采用鉍原子代替鉛原子作為中心原子,可以實現(xiàn)無鉛材料的制備,更加綠色環(huán)保[3]。

參考文獻

[1]高河勇,陳琳,李長文.一種制備用于合成硼替佐米的中間體的方法:CN201110312454.9[P].CN103044467A.

[2]王大果,陳年根,鄺少軼.(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲醇二甲磺酸酯的合成[J].中國藥房, 2013, 24(29):3.DOI:CNKI:SUN:ZGYA.0.2013-29-014.

[3]孫絢,張宗一,張一凡.一種有機無機雜化無鉛壓電晶體的制備方法及應用:CN202111400679.X[P].CN202111400679.X.

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