2,3-吡嗪二羧酸是一種吡嗪羧酸類物質(zhì)，常溫常壓下為灰白色至淺棕色固體粉末，可溶于水并且可溶于大部分有機溶劑例如乙醇，丙酮，乙酸乙酯等。2,3-吡嗪二羧酸主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎原料，它可借助羧基單元的高化學反應活性應用于吡嗪酰胺類生物活性分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)改性研究，例如有研究報道該物質(zhì)可用于抗結(jié)核病類藥物分子的醫(yī)藥研究領域。

化學性質(zhì)

2,3-吡嗪二羧酸結(jié)構(gòu)中的氮原子和羧基單元都具有一定的配位活性，它可在堿性條件下和多種過渡金屬發(fā)生配位，例如有文獻報道它可與高價態(tài)的金屬鈀物種發(fā)生配位，可用于合成具有特殊結(jié)構(gòu)和價態(tài)的金屬有機化合物。此外，2,3-吡嗪二羧酸可在酸催化劑的催化作用下和醇類化合物等發(fā)生酯化反應得到相應的羧酸酯類衍生物。

酯化反應

圖1 2,3-吡嗪二羧酸的酯化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將吡嗪-2,3-二羧酸(21.86 g, 0.13 mol)溶于甲醇(400 mL)中，然后在上述反應混合物中緩慢地加入6M鹽酸的2-丙醇溶液(15 mL)。然后將所得的反應混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應大約24小時。通過TLC點板檢測反應進度，反應結(jié)束后將反應混合物在真空下進行蒸發(fā)，并將殘留物溶解于二氯甲烷(50 mL)中。有機層用飽和碳酸氫鈉溶液(3 × 50 mL)洗滌，分離出有機層并將其用無水MgSO4進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在在減壓下進行蒸發(fā)以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析(SiO2)法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

用途

2,3-吡嗪二羧酸由于其配位活性和酯化反應等化學性質(zhì)，在配位化學、有機合成、藥物化學和功能材料等領域具有廣泛的應用潛力。它可以作為配位配體、中間體和反應底物，參與多種化學反應，為合成新化合物和探索新材料提供了重要的幫助。

參考文獻

[1] Verschueren, Wim G.; et al Journal of Medicinal Chemistry.2005,48,1930-1940.