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帶你了解17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺的合成

2024/8/23 8:52:05 作者:電離式

介紹

17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺是一種多功能有機(jī)化合物,具有一個(gè)在一端的胺基(-NH2)和在另一端的17個(gè)碳鏈,其間分布有五個(gè)氧原子形成的五元環(huán)和疊氮基(-N3)。這種結(jié)構(gòu)提供了高度的反應(yīng)性,使得其在點(diǎn)擊化學(xué)中非常有用,尤其是在進(jìn)行快速且高效的環(huán)加成反應(yīng)時(shí)。由于其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu),它在生物醫(yī)學(xué)研究、藥物開發(fā)和材料科學(xué)中具有潛在的應(yīng)用前景。

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圖一 17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺

合成

在室溫下,用3小時(shí)向劇烈攪拌的1,17-二疊氮基-3,6,9,12,15-十五氧十七烷(25 g,75 mmol)在5%HCl(200 mL)中的懸浮液中加入三苯基膦(19.2 g,73 mmol)在乙醚(150 mL)中的溶液。將反應(yīng)混合物再攪拌24小時(shí)。分離各相,用二氯甲烷(3 x 40 mL)萃取水相。將水相在冰/水浴中冷卻,并通過(guò)加入固體氫氧化鉀將pH值調(diào)節(jié)至12。濃縮水相,將產(chǎn)物溶于二氯甲烷(150mL)中。將有機(jī)相干燥(Na2SO4)并濃縮,得到22g(95%)黃色油狀物17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺。該產(chǎn)品通過(guò)電子射線質(zhì)譜(ESI-MS)進(jìn)行鑒定(MH+計(jì)算值:307.19;發(fā)現(xiàn)值307.4)。原油未經(jīng)進(jìn)一步純化就用于下一步[1]。

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圖二 17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺的合成

將5-PEG鄰苯二甲酰亞胺疊氮化物(18.4g,42.2mmol)溶解在裝有磁力攪拌棒的1L圓底燒瓶中的400ml 95%乙醇中。然后向醇溶液中加入8.2ml(168.8mmol)水合肼,混合物回流2小時(shí)。然后將溶液冷卻至室溫并過(guò)濾,以去除白色固體。然后將濾液減壓濃縮成白色固體,將其溶解在500ml乙酸乙酯中。然后用300ml水洗滌有機(jī)層五次。然后合并水層并濃縮,得到12.6g產(chǎn)物17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺(98%收率)[2]。

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圖三 17-疊氮-3,6,9,12,15-五氧雜十七烷-1-胺的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]WILLIAMS ,LORENZO.SYNTHESIS OF A RADIOFLUORINATED PEPTIDE USING MICROWAVE ACTIVATION TECHNOLOGY[P].NO2007000439,2009-05-14.

[2](US) K K M (US) C C S .Synthesis of methotrexate-containing heterodimeric molecules[P].US20030651340,2007-6-12.


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