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4-氨基四氫吡喃的應(yīng)用與合成

2024/8/22 8:50:23 作者:電離式

介紹

4-氨基四氫吡喃(4-Aminotetrahydropyran)是一種有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和其他有機合成過程中。分子式為C5H11NO。作為一種雜環(huán)化合物,它含有一個氨基官能團,這使得它在合成上具有多樣性和靈活性。

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4-氨基四氫吡喃

應(yīng)用

雜環(huán)化合物是以含有一個或多個雜原子的多元環(huán)或稠環(huán)為主的化合物,具有十分廣泛的用途。4-氨基四氫吡喃具有吡喃結(jié)構(gòu),吡喃是一種氧原子替換六元環(huán)中的一個碳原子的含氧六元雜環(huán)體系,是一類非常重要的雜環(huán)化合物。吡喃類化合物具有廣泛的生物活性。吡喃是許多碳水化合物、聚醚抗生素、海洋毒素、信息素等天然產(chǎn)物的重要結(jié)構(gòu)內(nèi)核,對其生物活性起著非常重要的作用。四氫吡喃也是構(gòu)建其它雜環(huán)化合物的重要合成中間體,據(jù)現(xiàn)有報道證明,它具有抗癌、抗過敏性、抗衰老、抑制癌細胞和抗細胞毒素活性等方面具有良好的效果。

合成

傳統(tǒng)合成及不足

4-氨基四氫吡喃的傳統(tǒng)制備方法主要有以下幾種:

(1)以四氫吡喃-4-酮和乙酸銨為原料,通過加入分子篩粉末以及氰基硼氫化鈉在乙醇中進行反應(yīng),從而制備得到4-氨基四氫吡喃;

(2)在雷尼鎳的催化下,通過將四氫吡喃-4-酮與氨氣和氫氣接觸的方法制備得到日標(biāo)產(chǎn)物;

(3)將四氫吡喃-4-酮在水、N,N-二甲基甲酰胺和甲酸的混合溶液中加熱從而制得4-氨基四氫吡喃;(4)將4-氯代四氫吡喃和氨在反應(yīng)釜中在一定溫度下進行反應(yīng),制得目標(biāo)化合物。以上方法均仍存在一定的缺陷和不足,產(chǎn)物收率受到較大限制,并不適用于大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。因此,研究一種操作較為簡單,收率較高的制備方法具有重要的實用價值。

新合成方法

黃國強[1]提供一種重要中間體4-氨基四氫吡喃的制備方法,該制備方法操作簡單,條件溫和,副產(chǎn)物較少,產(chǎn)物純度高,產(chǎn)物收率較高。

(1)將TS-1分子篩顆粒在480℃條件下煅燒2 h,恢復(fù)至室溫后,將其置于硫酸銅和鉬酸銨的混合水溶液中,在室溫條件下浸漬24h,之后進行水浴蒸干,與110℃條件下烘干6h,再與500℃條件下煅燒4h后,制得Cu-Mo/TS-1復(fù)合物:

(2)將四氫吡喃-4-醇溶解于聚乙二醇-200中,加入制備的Cu-Mo/TS-1復(fù)合物,加熱至60℃,攪拌條件下,向其中滴加氨水,氨水的質(zhì)量濃度為40%,滴加完成后,保溫攪拌反應(yīng)5h,過濾,萃取,重結(jié)晶,制得4-氨基四氫吡喃。

其中,步驟(1)中硫酸銅和鉬酸銨的使用量摩爾比為7:2;硫酸銅和TS-1分子篩的使用量質(zhì)量比為2:3。步驟(2)中四氫此喃-4-醇與Cu-Mo/TS-1復(fù)合物的使用量質(zhì)量比為11:4;四氫吡喃-4-醇與聚乙二醇-200的使用量摩爾比為1:10;四氫吡喃-4-醇與氨水的使用量質(zhì)量比為5:3。制得的4-氨基四氫吡喃純度為99.4%,產(chǎn)物收率為91.2%。

參考文獻

[1]黃國強.4-氨基四氫吡喃的一鍋法合成工藝[P].上海市:CN201810457782.X,2019-11-22.

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