苯甲羥肟酸，英文名為Benzohydroxamic acid，常溫常壓下為淺黃色片狀固體，對水分和濕氣較為敏感，可溶于水和醇類有機(jī)溶劑，但是不溶于醚類溶劑和正己烷。苯甲羥肟酸是一種常見的羥肟酸類化合物，它可由苯甲酸乙酯和鹽酸羥胺通過縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)合成原料和金屬化工生產(chǎn)中的浮選劑，在菱鋅礦的提煉中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

苯甲羥肟酸結(jié)構(gòu)中含有一個高化學(xué)反應(yīng)活性的氮氧單鍵，它可與多種共軛二烯烴類物質(zhì)發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，可用于氮，氧摻雜的橋環(huán)類化合物的制備。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羥基單元具有一定的親核性可與酰氯類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)可用于相應(yīng)的酯類衍生物的制備。值得說明的是該物質(zhì)可在酸性條件下發(fā)生分解反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酰胺類衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 苯甲羥肟酸的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,1 ' -羰基二咪唑(324.3 mg, 2.0 mmol)加入到苯甲羥肟酸(2.0 mmol)和二氯甲烷(20 mL)的溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在氬氣氣氛下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1N HCl (25ml)以淬滅反應(yīng)，然后用二氯甲烷(3×30 mL)提取反應(yīng)粗體系三次。分離出所得的有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)有機(jī)溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

苯甲羥肟酸通過其獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，在有機(jī)合成和金屬化工生產(chǎn)中發(fā)揮著重要作用。苯甲羥肟酸在金屬化工領(lǐng)域被用作浮選劑，特別是在菱鋅礦的提煉過程中。它能與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物，幫助分離和提純目標(biāo)金屬。

參考文獻(xiàn)

[1] Yuan, Yu-Chao; et al Organic Chemistry Frontiers, 2023,10,42-53.