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2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制備與應(yīng)用

2024/7/30 9:28:30 作者:風(fēng)華

概述

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸是一種分子式為C13H10N2O3S,分子量的274.295有機化學(xué)物質(zhì),白色細結(jié)晶粉末。2-苯基苯并咪唑-5-磺酸是一種紫外線UVB防曬劑,也能吸收很小部分的UVA波段,屬于水溶性化學(xué)防曬劑。它能夠吸收260-340納米紫外光線,具有水溶性好、持效性長、分散性好、遷移性低、熱穩(wěn)定性好、吸收效率高等特點。在化妝品中,苯基苯并咪唑磺酸用作紫外吸收劑,主要用于防曬護膚產(chǎn)品中,以保護皮膚免受紫外線的傷害[1]。此外,該化合物還可用于制造仿生傳感器,用于測定4-甲基亞芐基樟腦(4-MBC)。

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸.jpg

安全性

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的安全性方面,它被認(rèn)為是一種低刺激性和低過敏反應(yīng)的成分,適合用于防曬護膚化妝品中。然而,有研究表明,2-苯基苯并咪唑-5-磺酸暴露于陽光下會產(chǎn)生自由基,可能導(dǎo)致DNA損傷,有潛在致癌的風(fēng)險。此外,還有研究顯示2-苯基苯并咪唑-5-磺酸在動物試驗中觀察到其對雌激素有所影響,這表明它可能干擾人類內(nèi)分泌系統(tǒng)[2]。

制備方法

文獻報道了一種紫外線吸收劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制備方法,具體包括以下步驟:

S1:向反應(yīng)容器中投入2-苯基苯并咪唑,有機溶劑,然后在攪拌下加入復(fù)合磺化劑,充分反應(yīng);

S2:將S1磺化反應(yīng)得到的產(chǎn)物靜置分層,下層溶液經(jīng)攪拌,猝滅,析出固體,再固液分離即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品;上層的有機溶劑回收利用;

S3:將S2得到的粗品投入水中,攪拌下調(diào)節(jié)pH,使2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品充分溶解,然后加入活性炭攪拌脫色,過濾,過濾后的澄清溶液中加酸酸化,析出固體,再固液分離,干燥即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸精品。

通過上述步驟獲得的產(chǎn)品純度高,質(zhì)量好,同時廢酸產(chǎn)生量少,精制一次即可得到純白產(chǎn)物,簡化了工藝[3]。

檢測方法

目前針對該物質(zhì)的研究主要集中在化妝品和產(chǎn)品中的含量水平,以及水環(huán)境中降解機理研究,但是在土壤中檢測方法研究以及含量水平研究幾近空白。因此,為了解土壤環(huán)境中2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的濃度水平和環(huán)境行為,需要建立一種高效快捷,靈敏度高的分析方法,用于土壤中痕量2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的定性定量檢測。環(huán)境樣品檢測領(lǐng)域公開了一種土壤中2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的檢測方法,具體的說是采用超聲萃取,硅膠層析柱凈化和高效液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀檢測[4]。

有關(guān)研究

耐紫外光老化性能研究

以ZnAl-NO3-LDHs為前體,采用離子交換法將2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(PBSA)插入到ZnAl-NO3-LDHs層間,借助XRD,F(xiàn)TIR,TG-DTA和UV-Vis等手段對樣品進行表征。結(jié)果表明,PBSA陰離子可以完全取代前體層間的NO3-離子,組裝得到晶體結(jié)構(gòu)良好的ZnAl-PBSA-LDHs。對其結(jié)構(gòu)進行研究發(fā)現(xiàn),ZnAl-PBSA-LDHs中存在主體與客體以及客體與客體之間的相互作用,具有超分子結(jié)構(gòu)特征。ZnAl-PBSA-LDHs在350 nm以下的紫外吸收能力較PBSA客體和ZnAl-NO3-LDHs前體顯著增強,熱穩(wěn)定性也有所提高。將ZnAl-PBSA-LDHs以1.0%的質(zhì)量比加入到聚丙烯(PP)中制備成ZnAl-PBSA-LDHs/PP薄膜,顯著提高了PP的耐紫外光老化性能[5]。

光降解研究

日光照射實驗發(fā)現(xiàn),2-苯基苯并咪唑-5-磺酸在不同水溶液中光解速率差異較大,依次為:淡水原水>過膜淡水(0.45μm濾膜)>純水>海水原水>過膜海水。光照四天(8×4 h)后,BSA的降解率分別為82%,61%,45%,33%和29%[6]。

應(yīng)用

化妝品領(lǐng)域

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸能用于化妝品生產(chǎn),具體的,該物質(zhì)和酒精,透明質(zhì)酸,三乙醇胺,薄荷水,香精,水配制而成一種保濕防曬水。所述防曬水各組分的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比為酒精25-35份,透明質(zhì)酸4-8份,2-苯基苯并咪唑-5-磺酸2-4份,三乙醇胺0.1-0.5份,薄荷水4-6份,香精0.3-0.5份,脫離子水45-60份。本發(fā)明提供的保濕防曬水配方科學(xué),清涼舒爽,將本發(fā)明涂抹在皮膚表面時,能形成防曬保護膜粘附于皮膚上,能有效阻隔紫外線的侵害[7]。

化工領(lǐng)域

化工領(lǐng)域報道了一種室外架空電纜料用改性凹凸棒土及其制備方法。其由以下重量份的原料制成:凹凸棒土26-38,卵石屑10-15,納米鉬粉5-10,銳鈦型鈦白粉4-8,異氰酸丙基三乙氧基硅烷2-4,二月桂酸二丁錫1-2,大豆卵磷脂3-4,三聚甘油單硬脂酸酯2-3,水楊酸辛酯1-2,生育酚乙酸酯0.5-1,2-苯基苯并咪唑-5-磺酸1-2,鉬酸鉍3-5,復(fù)合助劑4-6。經(jīng)上述過程制得的凹凸棒土應(yīng)用于室外架空電纜材料不僅可以使其具有較高的機械強度,還具有優(yōu)異的耐候性,耐老化性和抗氧化性[8]。

參考文獻

[1]G·勞赫斯奇瓦爾彼,H·埃姆德,W·基貝訥,等.由離析的3,4-二氨基苯磺酸制得的2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其在制備化妝品中的應(yīng)用:CN03158997.9[P].CN1486982A.

[2]王瑞,馬雪,韓雨晴,等.光-直接多肽反應(yīng)試驗方法的建立及其在化學(xué)物光致敏性評價中的應(yīng)用[J].毒理學(xué)雜志, 2023, 37(6):467-472.

[3]徐文立,劉建軍,曹瑜,等.一種紫外線吸收劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制備方法:CN202010329761.7[P].CN111333585A.

[4]奈世杰,李煥明,姜紅,等.一種土壤中2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的檢測方法:CN201710671617.X[P].CN107300597B.

[5]林彥軍,脫振軍,柴灝,等.超分子結(jié)構(gòu)2-苯基苯并咪唑-5-磺酸根插層水滑石:組裝及紫外吸收性能研究[J].無機化學(xué)學(xué)報, 2006, 22(8):7.DOI:10.3321/j.issn:1001-4861.2006.08.013.

[6]張思玉,陳景文,葛林科,等.天然水成分對防曬劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸光降解的影響[C]//全國環(huán)境化學(xué)大會會議.2008.

[7]季采蓮.一種保濕防曬水:CN201110287349.4[P].CN103006492A.

[8]陳亦峰,彭永領(lǐng),周俊民.一種室外架空電纜料用改性凹凸棒土及其制備方法:CN201510931090.0[P].CN105482165A.

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