概述
2-苯基苯并咪唑-5-磺酸分子式為C13H10N2O3S,分子量274.2951,密度1.498 g/cm3,該化合物又名2-苯基-5-苯并咪唑磺酸; 紫外線吸收劑UV-T,純凈物質(zhì)表現(xiàn)為白色細(xì)結(jié)晶粉末。因?yàn)?-苯基苯并咪唑-5-磺酸具有隔離UVB射線的能力,所以用于防曬霜或其他含防曬功能的美容化妝品中。根據(jù)維基百科的介紹,它在美國(guó)又被稱為Ensuizole。該化合物質(zhì)地清爽不油膩,屬于水溶性化學(xué)防曬劑。
用途
2-苯基苯并咪唑-5-磺酸雖然可以隔離UVB射線,不過(guò)不能防護(hù)所有波段的UVA射線。正因如此,它常常與其他成分配合使用,包括阿伏苯宗(avobenzone)、二氧化鈦(titanium dioxide,)、氧化鋅(zinc oxide)或者Tinosorb。在陽(yáng)光照射下,它的防護(hù)能力和防護(hù)質(zhì)量并不會(huì)隨著時(shí)間逐漸降低,因此在某種程度上它可以緩解防曬霜中其他UVB隔離劑的分解。2-苯基苯并咪唑-5-磺酸還可以把射入的紫外線輻射轉(zhuǎn)換成危害程度較小的紅外線輻射或熱能[1,2]。
2-苯基苯并咪唑-5-磺酸還可用于聚丙烯工藝改進(jìn),提高聚合物的抗紫外線能力。以ZnAl-NO3-LDHs為前體,采用離子交換法將2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(PBSA)插入到ZnAl-NO3-LDHs層間,PBSA陰離子完全取代前體層間的NO3-離子,組裝得到晶體結(jié)構(gòu)良好的ZnAl-PBSA-LDHs。對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn),ZnAl-PBSA-LDHs中存在主體與客體以及客體與客體之間的相互作用,具有超分子結(jié)構(gòu)特征。ZnAl-PBSA-LDHs在350 nm以下的紫外吸收能力較PBSA客體和ZnAl-NO3-LDHs前體顯著增強(qiáng),熱穩(wěn)定性也有所提高。將該物質(zhì)以1.0%的質(zhì)量比加入到聚丙烯(PP)中制備成ZnAl-PBSA-LDHs/PP薄膜,顯著提高了PP的耐紫外光老化性能,有效延長(zhǎng)材料壽命[1]。
制備
Step 1:向反應(yīng)容器中投入2-苯基苯并咪唑,有機(jī)溶劑,然后在攪拌下加入復(fù)合磺化劑,充分反應(yīng)。
Step 2:將Step 1磺化反應(yīng)得到的產(chǎn)物靜置分層,下層溶液經(jīng)攪拌,淬滅,析出固體,再固液分離即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品,上層的有機(jī)溶劑回收套用。
Step 3:將Step 2得到的粗品投入水中,攪拌下調(diào)節(jié)PH,使2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品充分溶解,然后加入活性炭攪拌脫色,過(guò)濾,過(guò)濾后的澄清溶液中加酸酸化,析出固體,再固液分離,干燥即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸精品。通過(guò)該辦法制備得到獲得的產(chǎn)品純度高,質(zhì)量好,同時(shí)廢酸產(chǎn)生量少,精制一次即可得到純白產(chǎn)物,簡(jiǎn)化了工藝[2]。
安全性
雖然2-苯基苯并咪唑-5-磺酸通常被認(rèn)為是一種安全的防曬成分[5],但化妝品數(shù)據(jù)庫(kù)把它評(píng)為中等危險(xiǎn)成分,指出它有癌癥憂慮和細(xì)胞級(jí)別的改變。根據(jù)2002年的一項(xiàng)研究,該物質(zhì)會(huì)“產(chǎn)生過(guò)多的活性氧,干擾細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo),從而引起突變導(dǎo)致細(xì)胞死亡,有可能與心血管疾病有關(guān)?!彼€被認(rèn)為與陽(yáng)光接觸會(huì)誘導(dǎo)DNA鏈斷裂,罕見(jiàn)情況下,還會(huì)導(dǎo)致接觸性皮炎和過(guò)敏反應(yīng)。它在美國(guó)的使用濃度不得超過(guò)4%,歐洲不得超過(guò)8%。
參考文獻(xiàn)
[1]季躍飛.光化學(xué)及光催化降解水溶液中藥物及個(gè)人護(hù)理品阿替洛爾和2-苯基苯并咪唑-5-磺酸[D].南京大學(xué),2014.
[2]張思玉,陳景文,葛林科,等.天然水成分對(duì)防曬劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸光降解的影響[C]//第五屆全國(guó)環(huán)境化學(xué)大會(huì)摘要集.2009.
[3]林彥軍,脫振軍,柴灝,等.超分子結(jié)構(gòu)2-苯基苯并咪唑-5-磺酸根插層水滑石:組裝及紫外吸收性能研究[J].無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào), 2006, 22(8):7.
[4]徐文立,劉建軍,曹瑜,等.一種紫外線吸收劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制備方法:CN202010329761.7[P].CN111333585A.
[5]韓君.防曬化妝品中15 種防曬劑檢測(cè)方法的優(yōu)化[J].中國(guó)保健營(yíng)養(yǎng) 2020年30卷22期, 256-257頁(yè), 2020.