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紫外線吸收劑——2-苯基苯并咪唑-5-磺酸

2023/7/26 8:36:47

概述

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸分子式為C13H10N2O3S,分子量274.2951,密度1.498 g/cm3,該化合物又名2-苯基-5-苯并咪唑磺酸; 紫外線吸收劑UV-T,純凈物質(zhì)表現(xiàn)為白色細(xì)結(jié)晶粉末。因為2-苯基苯并咪唑-5-磺酸具有隔離UVB射線的能力,所以用于防曬霜或其他含防曬功能的美容化妝品中。根據(jù)維基百科的介紹,它在美國又被稱為Ensuizole。該化合物質(zhì)地清爽不油膩,屬于水溶性化學(xué)防曬劑。

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸.jpg

用途

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸雖然可以隔離UVB射線,不過不能防護(hù)所有波段的UVA射線。正因如此,它常常與其他成分配合使用,包括阿伏苯宗(avobenzone)、二氧化鈦(titanium dioxide,)、氧化鋅(zinc oxide)或者Tinosorb。在陽光照射下,它的防護(hù)能力和防護(hù)質(zhì)量并不會隨著時間逐漸降低,因此在某種程度上它可以緩解防曬霜中其他UVB隔離劑的分解。2-苯基苯并咪唑-5-磺酸還可以把射入的紫外線輻射轉(zhuǎn)換成危害程度較小的紅外線輻射或熱能[1,2]。

2-苯基苯并咪唑-5-磺酸還可用于聚丙烯工藝改進(jìn),提高聚合物的抗紫外線能力。以ZnAl-NO3-LDHs為前體,采用離子交換法將2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(PBSA)插入到ZnAl-NO3-LDHs層間,PBSA陰離子完全取代前體層間的NO3-離子,組裝得到晶體結(jié)構(gòu)良好的ZnAl-PBSA-LDHs。對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn),ZnAl-PBSA-LDHs中存在主體與客體以及客體與客體之間的相互作用,具有超分子結(jié)構(gòu)特征。ZnAl-PBSA-LDHs在350 nm以下的紫外吸收能力較PBSA客體和ZnAl-NO3-LDHs前體顯著增強(qiáng),熱穩(wěn)定性也有所提高。將該物質(zhì)以1.0%的質(zhì)量比加入到聚丙烯(PP)中制備成ZnAl-PBSA-LDHs/PP薄膜,顯著提高了PP的耐紫外光老化性能,有效延長材料壽命[1]。

制備

Step 1:向反應(yīng)容器中投入2-苯基苯并咪唑,有機(jī)溶劑,然后在攪拌下加入復(fù)合磺化劑,充分反應(yīng)。

Step 2:將Step 1磺化反應(yīng)得到的產(chǎn)物靜置分層,下層溶液經(jīng)攪拌,淬滅,析出固體,再固液分離即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品,上層的有機(jī)溶劑回收套用。

Step 3:將Step 2得到的粗品投入水中,攪拌下調(diào)節(jié)PH,使2-苯基苯并咪唑-5-磺酸粗品充分溶解,然后加入活性炭攪拌脫色,過濾,過濾后的澄清溶液中加酸酸化,析出固體,再固液分離,干燥即得到2-苯基苯并咪唑-5-磺酸精品。通過該辦法制備得到獲得的產(chǎn)品純度高,質(zhì)量好,同時廢酸產(chǎn)生量少,精制一次即可得到純白產(chǎn)物,簡化了工藝[2]。

安全性

雖然2-苯基苯并咪唑-5-磺酸通常被認(rèn)為是一種安全的防曬成分[5],但化妝品數(shù)據(jù)庫把它評為中等危險成分,指出它有癌癥憂慮和細(xì)胞級別的改變。根據(jù)2002年的一項研究,該物質(zhì)會“產(chǎn)生過多的活性氧,干擾細(xì)胞信號傳導(dǎo),從而引起突變導(dǎo)致細(xì)胞死亡,有可能與心血管疾病有關(guān)?!彼€被認(rèn)為與陽光接觸會誘導(dǎo)DNA鏈斷裂,罕見情況下,還會導(dǎo)致接觸性皮炎和過敏反應(yīng)。它在美國的使用濃度不得超過4%,歐洲不得超過8%。

參考文獻(xiàn)

[1]季躍飛.光化學(xué)及光催化降解水溶液中藥物及個人護(hù)理品阿替洛爾和2-苯基苯并咪唑-5-磺酸[D].南京大學(xué),2014.

[2]張思玉,陳景文,葛林科,等.天然水成分對防曬劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸光降解的影響[C]//第五屆全國環(huán)境化學(xué)大會摘要集.2009.

[3]林彥軍,脫振軍,柴灝,等.超分子結(jié)構(gòu)2-苯基苯并咪唑-5-磺酸根插層水滑石:組裝及紫外吸收性能研究[J].無機(jī)化學(xué)學(xué)報, 2006, 22(8):7.

[4]徐文立,劉建軍,曹瑜,等.一種紫外線吸收劑2-苯基苯并咪唑-5-磺酸的制備方法:CN202010329761.7[P].CN111333585A.

[5]韓君.防曬化妝品中15 種防曬劑檢測方法的優(yōu)化[J].中國保健營養(yǎng) 2020年30卷22期, 256-257頁, 2020.

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