2-氟吡啶是一種氟代的吡啶類化合物,具有顯著的堿性,它可與多種酸性物質結合成鹽,主要用作2號位取代的吡啶類衍生物的合成前體。2-氟吡啶可由2-硝基吡啶通過氟化反應制備得到,主要用作有機合成中間體和農藥分子的合成原料,在吡啶類有機配體和農藥分子的合成領域中有較好的應用。
制備方法
圖1 2-氟吡啶的合成方法
在干燥箱中,將底物2-硝基吡啶 (0.1 mmol, 1.0 equiv)和無水NMe4F (0.2 mmol, 2 equiv)稱重到一個配有微型攪拌棒的4ml小瓶中。然后往其中緩慢地加入DMF (0.5 mL),用聚四氟乙烯襯里帽密封反應瓶,從干燥箱中取出,在給定溫度下攪拌給定時間。反應結束后將反應混合物在0℃下冷卻,然后用二氯甲烷(2.5 mL)稀釋,加入內標(1,3,5-三氟苯,0.5 M甲苯溶液100 μL)。用19F核磁共振光譜分析,粗反應混合物的收率為98%。將反應混合物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子2-氟吡啶。[1]
化學性質
2-氟吡啶的化學反應性主要源自于它分子結構中的氟原子。氟原子的電子云密度較低,使其在分子中擁有較好的離去基團能力。這種性質使得2-氟吡啶能夠作為親核取代反應的親受體,可在常見的親核試劑的進攻下發(fā)生親核取代反應得到相應的2號位脫氟官能團化的吡啶衍生物。
化學應用
2-氟吡啶作為有機合成的重要中間體,在制備其他有機化合物時具有廣泛的應用。由于其化學結構的特殊性和反應活性,2-氟吡啶也是許多農藥分子的合成原料之一,它可以用來合成吡啶類化合物,如藥物、染料、聚合物等。此外,在醫(yī)藥領域該物質可以用來合成某些藥物中的中間體或者藥效活性成分。
參考文獻
[1] Schimler, Sydonie D.; et al, Journal of Organic Chemistry 2015,80,12137-12145.