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偶氮二甲酸二叔丁酯的應(yīng)用與有關(guān)研究

2024/7/29 9:25:24 作者:風(fēng)華

概述

偶氮二甲酸二叔丁酯是一種分子式為C10H18N2O4,分子量為230.2609的有機化合物,外觀為黃色晶體或結(jié)晶粉末。該化學(xué)品在常溫常壓下穩(wěn)定,在儲存時需要避免與氧化性物質(zhì)接觸。

偶氮二甲酸二叔丁酯.jpg

物化性質(zhì)

密度:1.06 g/cm3

熔點:89-92℃(lit.)

沸點:287.1℃ at 760 mmHg

閃點:107.2℃

折射率:1.459

應(yīng)用

有機合成

有機合成技術(shù)領(lǐng)域報道了一種從炔烴出發(fā)合成4,4-二甲基-4,5-二氫噠嗪-3-酮的方法,其包括以下步驟:將溴化亞銅,偶氮二甲酸二叔丁酯用溶劑溶解,并加入炔烴混合均勻,然后加入偶氮二異丁酸二甲酯,在密閉條件下升溫至80±10℃攪拌6-9小時,反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)簡單后處理得到粗品。所得粗產(chǎn)品加入溶劑和鹽酸/乙酸乙酯溶液,升溫至70±10℃攪拌繼續(xù)反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束經(jīng)后處理即得。上述方法具有不使用對環(huán)境有害的水合肼,不使用對水敏感的有機金屬試劑,反應(yīng)條件溫和,原料廉價易得,步驟簡單,底物適用性廣等特點,適用于合成各種4,4-二甲基-4,5-二氫噠嗪-3-酮化合物[1]。

材料化學(xué)

偶氮二甲酸二叔丁酯與硅酸鹽水泥、聚氨酯彈性體、廢舊石膏板、玻璃纖維等共同反應(yīng)可制備一種多孔阻燃節(jié)能保溫材料,該材料節(jié)能保溫的同時,增強其阻燃性能,且該材料為多孔結(jié)構(gòu),通過更豐富的比表面積發(fā)揮其優(yōu)異的節(jié)能保溫效果[2]。

有關(guān)研究

為了將碳氫活化策略應(yīng)用于新型有機催化劑的合成,將開發(fā)的惰性C(sp3)-H胺化方法作為關(guān)鍵步設(shè)計合成新型伯胺-硫脲催化劑。首先,使用以苯丙氨酸為母核的底物,偶氮二甲酸二叔丁酯作為氮源,利用Pd催化的惰性C(sp3)-H胺化方法獲得相應(yīng)的氨基化產(chǎn)物,并經(jīng)簡單轉(zhuǎn)化獲得有機催化劑中常見的手性1,2-二胺優(yōu)勢骨架。然后,進一步衍生合成新型手性伯胺-硫脲雙功能有機催化劑,并用核磁共振波譜,高分辨質(zhì)譜等對其結(jié)構(gòu)進行表征。最后,合成的催化劑還成功應(yīng)用于催化異丁醛與硝基烯烴的不對稱Michael加成反應(yīng)。由于過渡金屬催化的C-H活化具有簡潔,高效,原子經(jīng)濟,無需預(yù)官能團化等優(yōu)點,將其應(yīng)用于小分子催化劑的開發(fā)無疑會使得催化劑的合成更為高效,結(jié)構(gòu)更加多樣[3]。

參考文獻

[1]雷健,王慧,楊國艷,等.一種4,4-二甲基-4,5-二氫噠嗪-3-酮的合成方法:CN202111267769.6[P].CN113845481A.

[2]陳紅嘉.一種多孔阻燃節(jié)能保溫材料及其制備方法:CN201710110936.3[P].CN106927748A.

[3]練鵬飛,王訓(xùn)輝,張書宇.基于惰性C(sp^3)-H胺化反應(yīng)設(shè)計合成新型伯胺-硫脲有機催化劑[J].上海交通大學(xué)學(xué)報, 2020, 54(12):1335-1339.DOI:10.16183/j.cnki.jsjtu.2020.144.

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