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異丙烯基硼酸頻哪醇酯:有機(jī)合成與醫(yī)藥領(lǐng)域的重要角色

2024/7/29 9:18:15 作者:火華

簡介

異丙烯基硼酸頻哪醇酯,作為一種有機(jī)硼化合物,其分子式為C9H17BO2,分子量為168.04。其通常以淡黃色液體形式存在。異丙烯基硼酸頻哪醇酯在有機(jī)合成中扮演著重要角色,因其獨(dú)特的硼酸酯結(jié)構(gòu),能夠參與多種化學(xué)反應(yīng),如Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)和Heck反應(yīng)等,從而成為合成復(fù)雜有機(jī)分子的關(guān)鍵中間體[1]。

異丙烯基硼酸頻哪醇酯的性狀 

異丙烯基硼酸頻哪醇酯的性狀

化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)穩(wěn)定性:異丙烯基硼酸頻哪醇酯在常溫下相對(duì)穩(wěn)定,但在光照、高溫或強(qiáng)氧化劑存在下易發(fā)生分解。因此,在儲(chǔ)存和使用過程中需避免這些不利條件,以確保其化學(xué)穩(wěn)定性。

反應(yīng)活性:作為硼酸酯類化合物,異丙烯基硼酸頻哪醇酯具有高度的反應(yīng)活性。它能夠與多種親電試劑發(fā)生反應(yīng),如鹵代烴、烯烴等,形成新的碳-碳鍵或碳-雜原子鍵。這種反應(yīng)活性使其在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用潛力[1-2]。

用途

有機(jī)合成中間體:在有機(jī)合成中,異丙烯基硼酸頻哪醇酯是多種復(fù)雜有機(jī)分子合成的重要中間體。通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、Heck反應(yīng)等經(jīng)典有機(jī)合成方法,可以高效地將該化合物轉(zhuǎn)化為具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)分子。這些有機(jī)分子在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

醫(yī)藥中間體:異丙烯基硼酸頻哪醇酯在醫(yī)藥領(lǐng)域同樣具有重要應(yīng)用價(jià)值。它可以作為合成多種藥物的關(guān)鍵原料之一,如通過進(jìn)一步的結(jié)構(gòu)修飾和轉(zhuǎn)化,可以制備出具有特定藥理活性的藥物分子。這些藥物分子在抗腫瘤、抗炎、抗菌等方面展現(xiàn)出顯著的治療潛力。

科研與教學(xué):此外,異丙烯基硼酸頻哪醇酯還廣泛用于科研與教學(xué)領(lǐng)域。在化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中,研究人員可以利用該化合物進(jìn)行各種化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的研究和探索;在化學(xué)教育方面,它也可以作為教學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要試劑之一,幫助學(xué)生更好地理解和掌握有機(jī)合成的基本原理和操作技能[1-2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Wu X , Ejneby M S , Ottosson N E ,et al.A Suzuki–Miyaura Coupling of ortho‐Hydroxyaryl Bromide with Isopropenylboronic Pinacol Ester: Synthesis of the Potassium‐Channel Opener (+)‐Callitrisic Acid[J].European Journal of Organic Chemistry, 2018, 2018(14).

[2]Xiongyu WuMalin Silver EjnebyNina E OttossonFredrik ElinderPeter Konradsson.A Suzuki-Miyaura Coupling of ortho-Hydroxyaryl Bromide with Isopropenylboronic Pinacol Ester: Synthesis of the Potassium- Channel Opener (+)-Callitrisic Acid[J].European journal of organic chemistry, 2018, 2018(14).

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