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苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺:一種重要的有機(jī)化合物

2024/7/22 9:35:48 作者:火華

簡介

苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺通常以白色至灰白色的固體形態(tài)存在,具有相對較高的熔點和沸點(熔點約80-82°C,沸點約369°C)。苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺的密度約為1.38g/cm3,閃點約為176.95°C,這些物理性質(zhì)為其在儲存和使用過程中提供了重要的參考依據(jù)。在化學(xué)命名上,苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺擁有多個別名,如N-芐氧羰氧基丁二酰亞胺、N-(芐氧羰基氧基)琥珀酰亞胺、N-芐基琥珀酰亞胺碳酸酯等,這些名稱均反映了其分子結(jié)構(gòu)中的關(guān)鍵官能團(tuán)和特性[1]。

 苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺的性狀

苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺的性狀

合成方法

通過N-羥基丁二酰亞胺和氯甲酸芐酯合成:這一方法利用N-羥基丁二酰亞胺(NHS)與氯甲酸芐酯(Cbz-Cl)在適當(dāng)?shù)娜軇┖痛呋瘎l件下進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)過程中,NHS的羥基被Cbz-Cl的羰基取代,形成苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺。該方法的收率約為24%,雖然相對較低,但操作簡便,適合實驗室規(guī)模的合成。

通過N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯和苯甲醇合成:另一種合成方法則利用N,N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯(DSC)與苯甲醇在催化劑存在下進(jìn)行反應(yīng)。DSC分子中的兩個琥珀酰亞胺基團(tuán)分別與苯甲醇的羥基發(fā)生酯化反應(yīng),生成苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺。該方法的具體條件和收率可能因反應(yīng)條件的不同而有所差異[1-2]。

用途

在生化制藥領(lǐng)域,苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺被廣泛用作氨基酸保護(hù)劑。在合成氨基酸及其衍生物的過程中,該化合物能夠有效地保護(hù)氨基不被其他官能團(tuán)所影響,從而確保合成過程的順利進(jìn)行。此外,苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺還是多種藥物合成的關(guān)鍵中間體,為制藥工業(yè)的發(fā)展提供了重要的支持。

在有機(jī)合成領(lǐng)域,苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺因其獨特的化學(xué)性質(zhì)而被廣泛應(yīng)用。它可以作為?;噭?、酯化試劑等參與多種化學(xué)反應(yīng),為合成復(fù)雜有機(jī)分子提供了有力的工具。同時,在實驗研究中,苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺也常被用作探針分子或標(biāo)記物,用于研究生物分子的結(jié)構(gòu)和功能[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]徐紅巖,崇東升,王杰.一種苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺的合成方法:CN201911306428.8[P].CN111056984A[2024-07-15].

[2]馬燕,王朝陽.苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺的全合成[J].化工中間體, 2010(1):4.

[3]徐立,陳沖,羅立軍,等.光學(xué)活性苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺衍生物的制備方法.2018[2024-07-15].

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