簡介
5-脫氧-5-甲硫腺苷是一種具有廣泛生物學(xué)功能的核苷類化合物。其化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)在于腺苷的C-5'羥基被甲硫基(甲基硫基)取代,這使得它在生物體內(nèi)能夠參與多種重要的代謝途徑和信號傳導(dǎo)通路。該化合物在常溫下呈白色至類白色固體形態(tài),熔點(diǎn)約為210-213°C,沸點(diǎn)預(yù)測值為642.7±65.0°C,密度預(yù)測值為1.85±0.1 g/cm3。5-脫氧-5-甲硫腺苷可溶于二甲亞砜(DMSO)、甲醇等有機(jī)溶劑,但溶解度較低[1]。
5-脫氧-5-甲硫腺苷的性狀
合成方法
通過5'-氯-5'-脫氧腺苷和甲硫醇鈉合成:這是另一種較為常見的合成方法。首先,將5'-氯-5'-脫氧腺苷與甲硫醇鈉在適宜的反應(yīng)條件下進(jìn)行反應(yīng),通過取代反應(yīng)將氯原子替換為甲硫基,從而生成5-脫氧-5-甲硫腺苷。這種方法具有原料易得、反應(yīng)條件相對溫和、收率較高等優(yōu)點(diǎn),是目前工業(yè)上較為常用的合成路線之一。據(jù)報(bào)道,該方法的收率可達(dá)到約48%[1-2]。
用途
5-脫氧-5-甲硫腺苷在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用主要體現(xiàn)在其生物活性上。首先,該化合物對H3K4甲基化酶具有抑制作用,能夠參與表觀遺傳調(diào)控,影響基因表達(dá)。其次,5-脫氧-5-甲硫腺苷在細(xì)胞生長調(diào)控中起到關(guān)鍵作用,其濃度變化與細(xì)胞增殖、凋亡和分化密切相關(guān)。研究表明,當(dāng)5-脫氧-5-甲硫腺苷濃度升高時(shí),可以抑制細(xì)胞的增殖并誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡,這對于癌癥治療等領(lǐng)域具有重要意義。此外,5-脫氧-5-甲硫腺苷還與免疫調(diào)節(jié)密切相關(guān),能夠抑制免疫細(xì)胞的活化和分泌炎癥因子,從而調(diào)節(jié)免疫反應(yīng),為炎癥性疾病的治療提供了新的思路。
在生物化學(xué)領(lǐng)域,5-脫氧-5-甲硫腺苷作為一種重要的核苷類生物合成中間體,參與硫輔酶的合成與再生。硫輔酶是一種重要的輔酶,參與多個(gè)氧化還原反應(yīng)和代謝途徑。5-脫氧-5-甲硫腺苷通過參與硫輔酶的降解途徑,促進(jìn)了硫輔酶的再生,進(jìn)而在維持生物體內(nèi)氧化還原平衡和代謝穩(wěn)態(tài)中發(fā)揮重要作用。此外,5-脫氧-5-甲硫腺苷還可被轉(zhuǎn)化為甲硫腺苷酸(MTA),進(jìn)一步合成硫輔酶的前體物質(zhì),擴(kuò)展了其在生物化學(xué)過程中的應(yīng)用范圍[1-3]。
參考文獻(xiàn)
[1]A·延奇,K·科爾特,K·施佩林.5-脫氧-5-甲硫腺苷在皮膚用美容組合物中的用途:CN 02123809[P].CN 1395918 A[2024-07-08].
[2]劉恒,王永華,叢麗娜.5-脫氧-5-甲硫腺苷的QSAR研究[J].大連工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2008, 27(1):5.
[3]A·延奇,K·科爾特,K·施佩林.5-脫氧-5-甲硫腺苷在皮膚用美容組合物中的用途:CN 02123809[P].CN 1395918 A[2024-07-08].