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3-氯對甲苯胺的合成與應(yīng)用

2024/7/3 9:20:20 作者:風(fēng)華

簡述

3-氯對甲苯胺又名4-氨基-2-氯甲苯,鄰氯對氨基甲苯,英文名稱3-Chloro-4-methylaniline,分子式和分子量為C7H8ClN,141.598。該化合物的一般性狀為黃色至棕色液體,密度為1.2±0.1 g/cm3,溶于乙醇或苯中,微溶于熱水,不溶于冷水。

3-氯對甲苯胺.jpg

分子結(jié)構(gòu)

(1)摩爾折射率:40.20

(2)摩爾體積(cm3/mol):119.9

(3) 等張比容(90.2K):306.6

(4) 表面張力(dyne/cm):42.7

(5)極化率(10-24cm3):15.94

注意事項(xiàng)

基于3-氯對甲苯胺的理化性質(zhì),該化合物在儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)與強(qiáng)氧化劑、酸類、酸酐、?;取⑹秤没瘜W(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。另外,還需要注意避免光照,遠(yuǎn)離火種、熱源,保持庫房陰涼、通風(fēng),保持容器密封。

合成

文獻(xiàn)報(bào)道了一種鄰氯對硝基甲苯催化加氫合成3-氯對甲苯胺的方法,包括以下步驟:將鄰氯對硝基甲苯按照質(zhì)量比1:1溶解于甲醇溶劑,加入雷尼鎳催化劑;溶解完畢后通入氫氣,鄰氯對硝基甲苯與氫氣摩爾量比為1:(3.5~4),控制反應(yīng)溫度90~95℃,控制反應(yīng)壓力1.6~2.2MPa;當(dāng)鄰氯對硝基甲苯投入量為1噸時(shí),還原反應(yīng)時(shí)間約為5~6小時(shí);將還原液轉(zhuǎn)入到溶劑蒸餾塔中,進(jìn)行常壓蒸餾得到粗制鄰氯對氨基甲苯;將粗制鄰氯對氨基甲苯轉(zhuǎn)入到精餾塔中,進(jìn)行負(fù)壓蒸餾得到精制鄰氯對氨基甲苯,利用氣相色譜法測得3-氯對甲苯胺大于98.00%,生產(chǎn)過程不產(chǎn)生多硫廢水和多硫廢渣,節(jié)能環(huán)保,工藝操作過程簡單且可控,降低了生產(chǎn)成本[1]。

應(yīng)用

3-氯對甲苯胺主要用作有機(jī)合成中間體,例如合成2,4-二氯甲苯。具體步驟是以3-氯對甲苯胺為原料,先制成鹽酸鹽,再用亞硝酸鈉反應(yīng),得到2-氯-4-重氮基甲基的鹽。用氯化亞銅將重氮基轉(zhuǎn)化為氯,并經(jīng)分離提純可以得到2,4-二氯甲苯。該法后處理工藝簡單,收率較高[2]。此外,3-氯對甲苯胺還可用于有機(jī)顏料中間體2B酸、農(nóng)藥綠麥隆的生產(chǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1]李文生,楊建平,唐邦正.一種鄰氯對硝基甲苯催化加氫合成鄰氯對氨基甲苯的方法:CN201810911201.5[P].CN109053461A.

[2]于培山.2,4-二氯甲苯的合成[J].化工時(shí)刊,1999(08):39-40.

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