概述

3-氯-5-氟苯甲醛，化學式為C₇H₄ClFO，分子量為158.56，常溫常壓下表現(xiàn)為白色至淡黃色透明液體，不能溶解于水，溶于甲醇、二甲亞砜等有機溶劑。關(guān)于該化合物的物理性質(zhì)主要包括：密度1.4±0.1 g/cm³；沸點202.9±20.0 °C at 760 mmHg，空氣敏感，因此需要儲存在干燥、陰涼、密閉處、惰性氣體的環(huán)境中。

分子結(jié)構(gòu)

（1）摩爾折射率：37.89

（2） 摩爾體積（m³/mol）：117.2

（3） 等張比容(90.2K)：295.3

（4）表面張力(dyne/cm)：40.2

（5） 極化率(10-24cm³)：15.02

潛在應(yīng)用

3-氯-5-氟苯甲酸是一種含有雙鹵素的苯甲醛衍生物，關(guān)于該化合物的文獻較少，因此我們可以根據(jù)與該化合物的結(jié)構(gòu)相似的化合物應(yīng)用來推測其可能應(yīng)用。

例如，較3-氯-5-氟苯甲醛少一個氟原子的3-氯苯甲醛可用于藥物茚蟲威的合成。以3-氯苯甲醛為原料，和丙二酸反應(yīng)，脫去一分子水和二氧化碳，生成中間體SRCA，然后將中間體SRCA在高壓釜中，在催化劑存在下加氫還原，得到中間體SRCH，再用氟化氫為脫水劑，將SRCH環(huán)合得到最終產(chǎn)品茚蟲威。該合成工藝簡單易行，節(jié)能降耗，提高收率，取得更好的經(jīng)濟效益和環(huán)境效益[1]。因此，我們或許可以猜測3-氯-5-氟苯甲醛或可用于該方向的潛在性質(zhì)。

同樣的，與我們本篇介紹的3-氯-5-氟苯甲醛結(jié)構(gòu)相近的鄰氟苯甲醛也可用于藥物化學，尤其是由德國的Boehringer Ingelheim公司和丹麥Novo Nordisk公司聯(lián)合研發(fā)的一種新型的口服降糖藥——瑞格列奈。該化合物是非磺醜脲類促胰島素分泌劑的分泌，有較高的蛋白結(jié)合率，吸收快，易消除，安全性良好[2]。根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原理，3-氯-5-氟苯甲醛或許同樣存在降糖生理活性。

合成

關(guān)于3-氯-5-氟苯甲醛的合成，可參照2-氯-6-氟苯甲醛的制備方法[3]，將3-氯-5-氟甲苯在光照下進行氯化反應(yīng)得到氯芐化合物，而后加入鐵系固體超強酸，在100-200℃條件下滴加水并保溫4±0.5小時，加入堿液，經(jīng)攪拌使所得液相分層，取液相分層后的有機相經(jīng)減壓蒸餾或者精餾提純得到2-氯-6-氟苯甲醛3-氯-5-氟苯甲醛。

參考文獻

[1]肖建中.一種茚蟲威的合成工藝:CN201911391147.7[P].CN111116507A.

[2]鄰氟苯甲醛(酸)[J].試劑與精細化學品, 2007(10):1.

[3]吳勇才,史麗娟.一種2-氯-6-氟苯甲醛的制備方法:CN201210073142.1[P].CN102617312A.