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1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮的合成及應(yīng)用

2024/6/14 9:56:47 作者:曼尼希

簡(jiǎn)介

1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮作為一種有機(jī)化合物,具有多種化學(xué)性質(zhì)。首先,它具有一定的溶解性,能夠溶于多種有機(jī)溶劑,如乙醇、丙酮等。這使得其在溶液中的反應(yīng)更加容易進(jìn)行。其次,它的氨基和羰基具有較強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)性,能夠與多種化合物發(fā)生反應(yīng),如酯化、酰化、胺化等。這些反應(yīng)不僅為1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮的進(jìn)一步改性提供了可能,還為其在合成化學(xué)中的應(yīng)用奠定了基礎(chǔ)。此外,它還具有與金屬離子形成配位鍵的能力,這使得它在催化、傳感等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值[1]。

 1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮的性狀

1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮的性狀

合成

在室溫下將五氯化磷(18.7克,0.09摩爾)緩慢加入1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮(6.6克)的氯仿(40毫升)溶液中。將所得混合物加熱回流3小時(shí)。將所得混合物倒入冰水中。用氯仿(3 x 30 mL)提取所得混合物。用鹽水(2 x 30 mL)洗滌合并的有機(jī)相。用無(wú)水硫酸鈉干燥合并的有機(jī)相。將合并的有機(jī)相真空濃縮至干。將殘留物溶于嗎啉(30mL)中。將殘留物回流1小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。在真空中濃縮反應(yīng)混合物。在水中重新分解生成的固體。過(guò)濾沉淀物。從乙酸乙酯中重新結(jié)晶濾餅得到1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮[2]。

應(yīng)用

1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮作為一種具有獨(dú)特結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的化合物,在多個(gè)領(lǐng)域都展現(xiàn)出潛在的應(yīng)用價(jià)值。在生物醫(yī)藥領(lǐng)域,1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮的氨基和嗎啉結(jié)構(gòu)使其具有一定的生物活性,可能用于制備新型藥物或藥物中間體。在材料科學(xué)領(lǐng)域,它的結(jié)構(gòu)使得它能夠與金屬離子形成穩(wěn)定的配合物,這些配合物可能具有特殊的物理和化學(xué)性質(zhì),如光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)等性質(zhì),從而被用于制備新型功能材料。此外,其還可能被用作催化劑、傳感器等領(lǐng)域的重要原料,為相關(guān)技術(shù)的發(fā)展提供有力支持[2-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]董穎,王禮琛,江振洲,等.1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮的合成及生物活性[J].中國(guó)藥物化學(xué)雜志, 2005, 15(2):5.

[2]任海祥,吳秋業(yè),宋炳生.1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮類化合物的合成及其對(duì)血小板聚集的抑制作用[J].華西藥學(xué)雜志, 2004.

[3]萬(wàn)國(guó)盛,蘭公劍,王恩,等.HPLC法測(cè)定一種1-(4-氨基苯基)-5,6-二氫-3-(4-嗎啉)-2(1H)-吡啶酮類醫(yī)藥中間體中5種雜質(zhì)含量[J].化學(xué)工程師, 2022(002):036.

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