α-硫辛酸 （簡(jiǎn)稱 LA），廣泛分布于動(dòng)植物等生物組織中。它具有很強(qiáng)的抗氧化性能，被譽(yù)為"萬(wàn)能抗氧劑"。目前國(guó)內(nèi)外工業(yè)上制備硫辛酸的主要方法是將6,8-二氯辛酸乙酯與硫化鈉反應(yīng)環(huán)合，經(jīng)堿性水解、鹽酸酸化制得。因此6,8-二氯辛酸乙酯是合成硫辛酸的關(guān)鍵中間體。

用途

6,8-二氯辛酸乙酯可用作維生素類藥硫辛酸、硫辛酰胺的中間體。

合成工藝

在裝有溫度計(jì)、 回流冷凝管和機(jī)械攪拌的250mL三口燒瓶中，將上述 8-氯-6-羥基己酸乙酯 101. 8 g（457.5 mmol）溶解于80 mL甲苯中，加入N,N-二 甲 基甲酰胺5 g（68.6 mmol），冰水浴，室溫下滴加 BTC的甲苯溶液（將 BTC 49.8 g(168 mmol)溶于 100 mL甲苯配制而成）, 滴完緩慢升溫至回流反應(yīng)3h， 反應(yīng)完畢后先減壓下回收溶劑甲苯，剩余液在真空度為5mm 汞柱下減壓蒸餾，收集145~148℃的餾分得淺黃色液體6，8-二氯辛酸乙酯102 g，收率 92.5 %。

1 H-NMR（400 MHz，CDCl3），δ：4.18（q，2H, J = 7 Hz, OCH2CH3）, 3.76~3.57 ( m, 1H, CHCl), 3.22~3.09 (m, 2H, CH2Cl), 2.46 ( dt, 1H, J1 = 6.0 Hz, J2 = 12.4Hz, CH2), 2.38 (t, 2H, J = 6.4 Hz, CH2), 1.91 (dt, 1H, J1 = 6.8 Hz, J2=13.6 Hz, CH2),1.74~1.64 (m, 4H, CH2),1. 57 ~1.43 (m, 2H, CH2), 1.26 (t, 3H, J =7.0 Hz, OCH2CH3). MS m/z (%):241 (M+ , 100), 198 (35)[1].

參考文獻(xiàn)

[1] 姜靈, 陳志衛(wèi). 6,8-二氯辛酸乙酯的改進(jìn)合成工藝[J]. 浙江化工, 2010, 41: 10-11+14.