背景及概述

(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸鹽,其CAS號為1416134-48-9,是生產(chǎn)阿維巴坦鈉(Avibactam)的重要中間體,其手性純度、異構(gòu)體雜質(zhì)直接影響阿維巴坦鈉的手性純度、異構(gòu)體雜質(zhì)的多少,從而直接影響阿維巴坦鈉藥物的療效。

圖1 (2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸鹽的性狀圖

應(yīng)用

阿維巴坦鈉的化學(xué)名稱:[(1R,2S,5R)-2-(氨基基)-7-氧代-1,6-二氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-6-基]硫酸單酶,屬于二氮雜雙環(huán)辛酮化合物,是目前最被看好的新型β-內(nèi)胺酶抑制劑。與各類頭和碳青霉烯抗生素聯(lián)合使用時,具有廣譜抗菌活性,尤其是對含有超廣譜β-內(nèi)胺酶的大腸桿菌和克雷伯肺炎桿菌、含有超量Ampc酶的大腸桿菌以及同時含有Ampc和超廣譜β-內(nèi)胺酶的大腸桿菌的活性顯著。值得一提的是,阿維巴坦能恢復(fù)頭抱類抗生素對絕大多數(shù)的測試菌株的活性。(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸鹽,其CAS號為1416134-48-9,是生產(chǎn)阿維巴坦鈉(Avibactam)的重要中間體,其質(zhì)量控制研究意義重大。

檢測方法

參考文獻[1]公開了一種(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸鹽的檢測方法。該檢測方法采用高效液相色譜儀進行檢測，采用面積歸一化法進行定量分析，其色譜條件如下：色譜柱為chiralcel AD?H；進樣量為15～25μl；流速為0.8～1.2ml/min；柱溫為10～40℃；檢測波長為208～212nm；流動相為正己烷：無水乙醇，其體積比為(820～880)：150；稀釋液為正己烷：無水乙醇：二乙胺，其體積比為(80～90)：(10～20)：1；檢測器為紫外檢測器。本發(fā)明的檢測方法可以實現(xiàn)(2S,5R)?苯氧胺基哌啶?2?甲酸乙酯草酸鹽的快速準(zhǔn)確測定，具有很高的靈敏度，且操作簡便，可以實現(xiàn)完全分離，本發(fā)明為研究此類化合物提供了研究開發(fā)和質(zhì)量檢測的基礎(chǔ)。

參考文獻

[1](2s,5r)?苯氧胺基哌啶?2?甲酸乙酯草酸鹽的檢測方法.CN107907604A.