五氟苯甲醛，英文名為Pentafluorobenzaldehyde，常溫常壓下為透明黃色液體，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它在水中溶解性差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括二氯甲烷和氯仿等。五氟苯甲醛是一種苯甲醛類化合物，具有苯甲醛的通用理化性質(zhì)，它接觸到氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì)，可用于五氟苯基取代的藥物分子和活性分子的結(jié)構(gòu)改造。

理化性質(zhì)

五氟苯甲醛的結(jié)構(gòu)中含有一個醛基單元，它具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。和單純的苯甲醛類似，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元具有一定的親電性，并且受氟原子強(qiáng)吸電子性質(zhì)影響它的親核性比單純的苯甲醛要強(qiáng)。五氟苯甲醛可與多種有機(jī)金屬試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物，它也可以在Wittig試劑的作用下發(fā)生烯基化反應(yīng)可用于相應(yīng)的烯烴類衍生物的制備。

氧化反應(yīng)

五氟苯甲醛容易受氧化劑的作用而發(fā)生氧化變質(zhì)，這需要在處理和儲存時特別注意。

圖1 五氟苯甲醛的氧化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入五氟苯甲醛(0.5 mmol)和丙酮(0.5 mL)，然后將反應(yīng)混合物置于陽光下并且將反應(yīng)混合物在室溫下露天攪拌9小時，通過用薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)。反應(yīng)完成后，直接在真空下將反應(yīng)混合物進(jìn)行濃縮處理即可得到相應(yīng)的苯甲酸衍生物。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于五氟苯甲醛具有較高的反應(yīng)活性和特殊的電子特性，它被廣泛用于設(shè)計和合成具有特定功能的有機(jī)分子，這些功能性分子可能包括配位化合物、熒光標(biāo)記物、生物傳感器等，在化學(xué)、生物學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域具有較好的應(yīng)用前景。例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于近紅外吸收的染料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

參考文獻(xiàn)

[1] Shi, Hongwei; et al, Green Chemistry,2022,24(15),5835-5841.