Boc-L-絲氨酸甲酯，英文名為Boc-L-serine methyl ester，常溫常壓下為無色至黃色油狀液體，微溶于水但是易溶于常見的有機溶劑例如丙酮和氯仿等。Boc-L-絲氨酸甲酯是絲氨酸衍生物，可用作手性有機合成中間體和生物化學(xué)基礎(chǔ)試劑，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于生物活性分子蛋白酶體抑制劑的制備。

理化性質(zhì)

Boc-L-絲氨酸甲酯結(jié)構(gòu)中含有一個活性羥基單元和一個酯基基團，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。其結(jié)構(gòu)中的羥基單元可在堿性條件下和酰氯類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，也可以在鹵化試劑的作用下發(fā)生鹵化反應(yīng)。在生物化學(xué)合成中常借助其結(jié)構(gòu)中羥基和酯基的化學(xué)反應(yīng)性應(yīng)用于生物大分子例如多肽，蛋白質(zhì)的合成。

硅醚化反應(yīng)

圖1 Boc-L-絲氨酸甲酯的硅醚化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中往DCM (250 mL)中加入咪唑(62.1 g, 912 mmol)和TBSCl (32 g, 205.9 mmol)，然后往上述反應(yīng)混合物中加入Boc-L-絲氨酸甲酯(25 g, 114.0 mmol)，注意保持反應(yīng)體系的溫度為0 ℃。將混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2h，然后倒入DCM (300 mL)和水(200 mL)的混合物中。分離有機相并用水(2 × 100 mL)和鹽水(1 × 100 mL)洗滌，合并所有的有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將濾液在真空下進行濃縮即可得到硅醚化的衍生物，其為黃色油狀液體，產(chǎn)率為93%。[1]

化學(xué)應(yīng)用

Boc-L-絲氨酸甲酯是一種重要的手性有機合成中間體，可用于合成各種手性化合物特別是用于合成手性多肽和蛋白質(zhì)。作為一種手性氨基酸衍生物，它可以作為合成多肽鏈的組成部分之一，通過酯鍵的形成參與到多肽鏈的延伸過程中。在生物化學(xué)領(lǐng)域，已有文獻報道Boc-L-絲氨酸甲酯可用于生物活性分子的合成例如某些蛋白酶體抑制劑的制備。

參考文獻

[1] Kundu, Indranil. Synthesis, 2012, 2, 304-310.