1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯，常溫常壓下為灰白色至淺黃色固體，對氧化劑較為敏感，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯是一種有機硼酸酯類化合物，主要用作有機合成中間體，它可在過渡金屬催化的作用下和芳基鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

理化性質(zhì)

1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯結(jié)構(gòu)中含有一個烯基硼單元，它是鈀催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中常見的一類底物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的烯基硼單元可在氧化劑例如雙氧水，過硼酸鈉的氧化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)得到相應(yīng)的酮類衍生物。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在氫氣的還原作用下進行氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基硼衍生物。

圖1 1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯(1.0 g, 3.38 mmol)、1-溴-4-碘苯(1.91 g, 6.76 mmol)、鈀催化劑Pd(dppf)C12 (247 mg, 338 mmol)和無水碳酸鉀 (932 mg, 6.76 mmol)在二氧六環(huán)/水(5 mL, 4/1)的混合溶液進行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在80 ℃下于N2氛圍下攪拌反應(yīng)大約16 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法純化(PE/EA = 10:1)得目標產(chǎn)物分子(800 mg，收率73%)，產(chǎn)物為白色固體。[1]

化學應(yīng)用

1-叔丁氧羰基-2,5-二氫-1H-吡咯-3-硼酸頻哪醇酯在化學合成領(lǐng)域中主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學原料，它可借助硼酸酯單元的化學轉(zhuǎn)化活性應(yīng)用于二氫吡咯類衍生物的制備，二氫吡咯類化合物在藥物化學領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用，是許多藥物的重要結(jié)構(gòu)骨架之一。

參考文獻

[1] WILSON, Kevin, J. Chinese patent，patent number: CN109311889