介紹

氰氟蟲腙是德國巴斯夫公司和日本農(nóng)藥公司聯(lián)合開發(fā)的一種縮氨基脲類殺蟲劑，是一種具有全新作用機制的殺蟲劑，通過附著在鈉離子通道的受體上，阻礙鈉離子通行，與菊酯類或其他種類的化合物無交互抗性。該藥主要是通過害蟲取食進入其體內(nèi)發(fā)生胃毒殺死害蟲，觸殺作用較小，無內(nèi)吸作用。氰氟蟲腙可在水中能迅速地水解和光解，因此對水生生物無實際危害氰氟蟲腙是一種新型高效、低毒、環(huán)境友好型、對人類、作物和非靶標害蟲安全的農(nóng)藥。

圖一 氰氟蟲腙

合成

N-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰肼是合成氰氟蟲腙的一種重要中間體，目前多采用如下路線對其進行合成：

圖二 氰氟蟲腙的合成

存在合成路線長，且反應(yīng)中使用劇毒的氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯等諸多缺陷，因此，為了克服現(xiàn)有技術(shù)的缺陷，王衛(wèi)霞[1]公開一種利用尿素一鍋法制備N-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰肼的方法，并通過該方法進一步合成氰氟蟲腙。

稱取1g尿素加入有效氯為5％的次氯酸鈉溶液(15mL)、20％的氫氧化鈉溶液(5mL)，室溫下攪拌0.5h后，再加入1.0mol/L的1-氯-4-(三氟甲氧基)苯的乙醇溶液(1mL)，加熱至回流溫度，反應(yīng)24h后，將反應(yīng)液倒入冰水(約150mL)中，產(chǎn)生白色固體，過濾、水洗、干燥得白色固體220mg，收率約為93.6％，HPLC純度為93.5％，經(jīng)MS及NMR檢測與N-(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰肼的數(shù)據(jù)一致。取式I化合物(1.0mmol)、式II化合物(1.0mmol)于甲醇(3.5mL)中，在樟腦磺酸(0.1mmol)的作用下，于回流溫度下，反應(yīng)6h后，將反應(yīng)液倒入冰水(約40mL)中攪拌5min，產(chǎn)生大量白色固體，過濾、水洗、干燥得白色固體420mg，收率約為83％，有效體含量為94.5％，經(jīng)MS及NMR檢測與氰氟蟲腙數(shù)據(jù)一致。

圖三 氰氟蟲腙的合成2

參考文獻

[1]王衛(wèi)霞,陳仕靈. 一種清潔高效的氰氟蟲腙合成工藝[P]. 江蘇?。篊N108129358B,2020-03-24.