【背景及概述】^[1][2]

氰氟蟲腙是Philips-Duphar 于 20 世紀 70 年代早期發(fā)現的化合物 3苯基-1-苯基氨甲?；?2 -吡唑啉衍生而來的。最初研究者發(fā)現，吡唑啉類 殺蟲劑 能有效地控制鱗翅目松毛蟲和鞘翅目甲蟲害蟲，且化學結構新穎，具有新型的殺蟲機制。盡管當時許多殺蟲劑專利內的化合物含有吡唑啉環(huán)，但吡唑啉殺蟲劑并沒有被開發(fā)，可能是因為這類化合物的高度親脂性和具有生物富集的傾向。經過不斷地探索，將吡唑啉化合物化學結構式中的中央結構環(huán)打開，衍生出了縮氨基脲類及其異構體?？s氨基脲類復合物具有極強的殺蟲活性和適當的穩(wěn)定性。經過對縮氨基脲類化合物的優(yōu)化，從而導致了氰氟蟲腙的誕生。

氰氟蟲腙化學結構和作用機理新穎，近來已在許多國家獲準登記，并開始大量應用于農作物蟲和衛(wèi)生害蟲的防治。氰氟蟲腙具有良好的作物安全性。在溫室和田間試驗中，氰氟蟲腙2 40 S C 劑型在試驗劑量下對試驗作物均安全，如菜心、菜花、花椰菜、白菜、油菜、芥菜、萵苣、茄子、西紅柿、辣椒、甜辣、馬鈴薯、韭菜、胡蘿卜、草莓、西瓜、豆類、棉花、甜菜、朝鮮薊、大麥、水稻、蘋果、葡萄、橄欖、柑桔 等。氰氟蟲腙對其它昆蟲有較強的選擇性，對刺吸口器害蟲如蚜蟲或 馬等無效，對有益生物包括傳粉昆蟲和節(jié)肢類昆蟲 比較安全，適合用于病蟲害綜合防治和蟲害的抗性 理。

【藥理作用】^[1]

氰氟蟲腙是一種全新作用機制的殺蟲劑，通過附著在鈉離子通道的受體上，阻礙鈉離子通行，與菊酯類或其他種類的化合物無交互抗性。該藥主要是通過害蟲取食進入其體 內發(fā)生 胃毒殺死 害蟲，觸殺作用較小，無內吸作用。該藥對于各齡期的靶標害蟲、幼蟲有都較好的防治效果，昆蟲取食后該藥進入蟲體，通過獨特的作用機制阻斷害蟲神經元軸突膜上的鈉離子通道，使鈉離子不能通過軸突膜，進而抑制神經沖動使蟲體過度 的放松、麻痹，幾個小時后，害蟲即停止取食，1～3 d 內死亡。

【毒性】^[1]

氰氟蟲腙原藥大鼠急性經口LD 蚰 ( M，F)>5000Hl g 唱b.w、急性 經皮L D。(M，F )> 5 0 00 m g/k g b .W、急性吸入 L C。(M，F)>5.2 m g/L，對兔眼睛、皮膚無刺激性，對豬皮膚無致敏性；對哺乳動物無神經毒性、A m es試驗呈陰性；鵪鶉經 ElL D ~>2000 m g/kg、蜜蜂經E I L D ~> 106 m g/只蜜蜂( 48 h)、鮭魚LC o>343 ng/g(96 h)，氰氟蟲腙對鳥類的急性毒性低，對蜜蜂低危險， 由于在水中能迅速地水解和光解，對水生生物無實際危害。

【特性】^[1]

氰氟蟲腙雖然是一種攝食活性的殺蟲劑，但是與所有的對照藥劑相比，仍具有較好的初始活性(擊倒作用)。溫度對氰氟蟲腙的活性沒有直接的影響，但是有間接的影響；主要南于幼蟲在溫暖的條件下進食會更活躍，更多的活性成分會進入到害蟲體內，因而氰氟蟲腙殺蟲的速度會快一些。該藥具有良好的耐雨水沖涮性。藥效試驗 表明，氰氟蟲腙240SC 劑型在防治馬鈴薯葉甲時，施藥后1h就具有明顯的耐雨水沖涮的效果。低蒸氣壓使得其在田間熏蒸作用效果很低。田間試驗表明，該藥具有很好的持效性，持效在7～10d左右。在一般的侵害情況下，氰氟蟲腙施用一次就能較好的控制田間已有的害蟲種群，在嚴重及持續(xù)的害蟲侵害壓力下，在次施藥7～10d后，需要進行第二次施藥以保證對害蟲的徹底防治。

【活性】^[2]

氰氟蟲腙對咀嚼和咬食的昆蟲種類鱗翅目和鞘翅目具有明顯的防治效果，如常見的種類有稻縱葉螟、甜菜夜蛾、棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、菜粉蝶、甘藍夜蛾、小 菜蛾、菜心野螟、小地老虎、水稻二 化螟等，對卷葉蛾類的防效為中等；氰氟蟲腙對鞘翅 目害蟲葉甲類如馬鈴薯葉甲防治效果較好，對跳甲類及種子的防效為中等；氰氟蟲腙對纓尾目、螨類及線蟲無任何活性。該藥用于防治螞蟻、白蟻、紅火蟻、蠅及蟑螂等非作物害蟲方面很有潛力。氰氟蟲腙可以廣泛地防治鱗翅目和鞘翅目幼蟲的所有生長階段，而與使用劑量多少無明顯的關系。大量的田間試驗證實該藥對鱗翅目和鞘翅目幼蟲的所有生長階段(也包括鞘翅目的成蟲)都有很好的防治效果。因此氰氟蟲腙可以被靈活地應用于害蟲發(fā)生的所有時期。但對鱗翅目和鞘翅 目的卵及鱗翅 目的成蟲無效。盡管氰氟蟲腙對各齡期幼蟲都同樣有效，但是為了防止因幼蟲攝食而造成的作物損失，建議在1齡幼蟲的孵化盛期施藥。

【應用現狀】^[1][2]

氰氟蟲腙(商品名為艾法迪) 是當前德國巴斯夫公司(BASF)大力推廣的新產品。2006 年末，氰氟蟲腙在哥倫比亞首次登記，以商品名Vefismo SC 銷售。隨后在希臘、奧地利、德國 以及其 它歐盟 國家獲準登記，商品名為 Alverde。Alverde 是 240 g/L 懸浮劑，用于在馬鈴薯上防治馬鈴薯甲蟲，在溫室西紅柿上 防治棉鈴蟲和貪夜蛾，在溫室胡椒上防治歐洲玉米螟和其它鱗翅目害蟲。在美國獲準登記用于防治紅火蟻。2009 年在 我國獲準登記，登記號為 L S2008260 1， 主要防治甘藍上的小菜蛾和甜菜夜蛾。目前，允發(fā)化工 (上海 ) 有限公登記。我國自2007 年 1 月 1 日起全面禁止甲胺磷等 5 種高毒農藥在農業(yè)上使用。這就需要其它低毒藥劑來防治已對常規(guī)藥劑產生抗藥性的害蟲。德國巴斯夫公 司順應了這一市場需求，于2009 年對氰氟蟲腙進行了大力推廣。當前國家對農業(yè)十分重視，農民對新產品、新技術的渴求積極性高漲，因此，農民對氰氟蟲腙普遍認可并開始大量購買使用。氰氟蟲腙雖然與現有殺蟲劑無交互抗性，但是隨著使用時間的延長和使用量的增加，必將出現一定的抗性風險。為了規(guī)避抗性風險，延長氰氟蟲腙的使用壽命，建議廠家和農民都要進行長遠的規(guī)劃，田間用藥以輪為好。同時應加快氰氟蟲腙 復配制劑的研究，一方面發(fā)揮其超高效的潛力，一方 面降低農民使用的成本，讓其更好地為新農村發(fā)展服務。

【抗性風險】^[1]

氰氟蟲腙現有的殺蟲劑無交互抗性，與 IRAC分類列表中的所有其他類別化合物均不同。茚蟲威也是一種鈉離子通道阻礙劑，這兩種化合物在IRAC 分類表中同屬22組。這兩種化合物盡管作用機制相似但又不完全一樣。氰氟蟲腙和茚蟲威分別屬于不同的化合物類型，前者屬于縮氨基脲類化合物，后者屬于含雜環(huán)的羧酸酯類化合物。茚蟲威是 一種 活性前體化合物，必須經過昆 才能轉化成為有活性的化合物；而氰氟蟲腙本身具有殺蟲活性，不需要昆蟲代謝激活。在高抗害蟲種群(包括對有機磷類、氨基甲酸酯類、菊酯類、吡唑類、苯甲酰脲類、吡略類及茚蟲威等有抗性的種群) 進行試驗表明，沒有發(fā)現交叉抗性現象。氰氟蟲 腙在鈉離子通道上的具體附著位點正在進一步的試驗研究中。初步的試驗表明氰氟蟲腙防治對 菊酯類產生抗性的害蟲種類比另外一種鈉離子通道阻礙劑茚蟲威更有效，這表明盡管兩種化合物都是離通道阻劑，但氰氟蟲腙和茚蟲威的作用機制還是有差別。

【制備】^[3]

以3-三氟甲基苯甲酸為起始原料，經4步反應合成得到新型殺蟲劑氰氟蟲腙，原藥純度達95. 5％。總收率為58. 4％(以3一三氟甲基苯甲酸計)。

【主要參考資料】

[1] 李鑫. 新型殺蟲劑氰氟蟲腙. Diss. 2007.

[2] 劉廣雷, et al. "新型殺蟲劑氰氟蟲腙作用機理及應用現狀." 河北農業(yè)科學 14.8 (2010): 61-63.

[3] 陸陽, et al. "新型殺蟲劑氰氟蟲腙的合成技術." 農藥科學與管理 2015 年 11 (2015): 30-34.