紅鋁,商品名稱(chēng)為Red-Al,Red-Al是Sigma-Aldrich公司的注冊(cè)商標(biāo)。紅鋁是一種化學(xué)式為NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有機(jī)化合物,是無(wú)色的固體,此化合物大部分都是制備成甲苯溶液,作為有機(jī)合成的試劑。此化合物的酸根中心為一個(gè)鋁原子,以四面體的構(gòu)形連結(jié)二個(gè)氫原子和二個(gè)和由乙二醇單甲醚衍生的醇基。
性質(zhì)
紅鋁是一種強(qiáng)力的氫化物還原劑,可以將羧酸酸酐及內(nèi)酯還原成二元醇,也可將酰胺、腈或是亞胺及大部分含氮的有機(jī)化合物還原成對(duì)應(yīng)的胺。
和氫化鋁鋰的比較
紅鋁和氫化鋁鋰都是含鋁的還原劑,不過(guò)氫化鋁鋰在芳香族溶劑中的溶解度不高,而紅鋁可溶于芳香族溶劑中。紅鋁溶液是含有70%紅鋁的甲苯溶液,是已經(jīng)商品化的化學(xué)品。紅鋁溶液在濕氣及空氣中較氫化鋁鋰要穩(wěn)定,其熱穩(wěn)定性也較高,可允許受熱到200°C。紅鋁的衍生物可用在部分還原反應(yīng)(partial reduction)中。
還原環(huán)取代甲酰胺
一種紅鋁還原環(huán)取代甲酰胺的方法,其特征在于,
1)氬氣保護(hù)下,向潔凈干燥的三口瓶里加入40gN,N-二甲基環(huán)己基甲酰胺,480gTHF,機(jī)械攪拌下降溫至0℃,控制內(nèi)溫0~30℃滴加149g紅鋁的70%甲苯溶液,滴畢于25~30℃保溫,用TLC檢測(cè),乙酸乙酯、冰乙酸展開(kāi),碘熏,TLC檢測(cè)檢測(cè)無(wú)原料剩余后,降溫至0℃;
2)氬氣保護(hù)下,向潔凈干燥的三口瓶里加入41.2g氫氧化鈉和165g水,攪拌至全溶,降溫至內(nèi)溫小于5℃,控制內(nèi)溫0~30℃滴加1)中反應(yīng)液,滴畢于20~30℃保溫反應(yīng)1h,反應(yīng)畢,靜置10min后分液,水相用160g乙酸乙酯萃取后,有機(jī)相水洗至PH≈7,有機(jī)相加入40g無(wú)水硫酸鎂干燥后減壓脫干溶劑,得粗產(chǎn)品31.5g,將粗產(chǎn)品進(jìn)行減壓蒸餾,收集71~72℃、1KPa的餾分,得精品28.6g,精品GC純度99%,收率78.8%。