紅鋁即二氫雙(2-甲氧基乙氧基)鋁酸鈉,英文商品名稱為Red-Al,Red應(yīng)該是還原的簡稱,不過翻譯是誤將Red翻為紅,因此中文譯名誤譯為「紅鋁」,若依其原來英文商品名稱的意義來看,應(yīng)譯為「還原鋁」。紅鋁cas號為22722-98-1,它是一種化學(xué)式為NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有機化合物,是無色的固體,此化合物大部分都是制備成甲苯溶液,作為有機合成的試劑。此化合物的酸根中心為一個鋁原子,以四面體的構(gòu)形連結(jié)二個氫原子和二個和由乙二醇單甲醚衍生的醇基。
紅鋁是一種強力的氫化物還原劑,可以將羧酸酸酐及內(nèi)酯還原成二元醇,也可將酰胺、腈或是亞胺及大部分含氮的有機化合物還原成對應(yīng)的胺 。
應(yīng)用
Chan炔還原反應(yīng):紅鋁可以立體選擇性地將炔丙醇還原為(反式)E-烯丙醇。反應(yīng)過程中形成的烯基鋁負離子可以與各種親電子試劑進行反應(yīng),轉(zhuǎn)換成所需的化合物,這使得紅鋁在合成中具有很高的利用價值。
羰基還原:紅鋁常用于羰基化合物的還原,例如將酯還原為醛。它在這方面的選擇性高于其他一些還原劑,如DIBAL(二異丁基氫化鋁),即使分子中存在其他敏感官能團,也能有效地進行還原。
氰基還原:紅鋁可以將氰基還原成醛,同時它也能還原環(huán)氧化物得到醇。
酯還原:紅鋁可以用于將酯部分還原為醛,這在天然產(chǎn)物的合成中非常有用。
工業(yè)用途:紅鋁作為還原劑在工業(yè)中用于酯酸胺的還原、格林納反應(yīng)的活化和聚合的催化。
安全性:與氫化鋁鋰相比,紅鋁是非引火性的,可以穩(wěn)定地長期儲存,并且熱穩(wěn)定性較高,可加熱至200°C,這使得它在實驗室和工業(yè)應(yīng)用中更為安全。
溶解性:紅鋁可以溶解在芳香族溶劑中,這增加了其在有機合成中的適用性。
易于處置:與氫化鋁鋰相比,紅鋁溶液更易于處置,這在處理和清潔方面提供了便利。
紅鋁的這些應(yīng)用顯示了它在有機化學(xué)合成中的多功能性和實用性,尤其是在需要選擇性還原的復(fù)雜分子合成中。