芴甲氧羰?；?6-氨基己酸，常溫常壓下為白色固體粉末，不溶于水但是可溶于酸性水溶液和強極性有機溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺。芴甲氧羰?；?6-氨基己酸是一種氨基酸類化合物，主要用作醫(yī)藥合成中間體，可用于生物大分子例如多肽，蛋白質(zhì)等的結(jié)構(gòu)修飾與制備，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸是一種被保護(hù)氨基酸，在肽合成中芴甲氧羰?；梢员Ｗo(hù)氨基酸的氨基，防止其在反應(yīng)中發(fā)生意外的反應(yīng)或副反應(yīng)。芴甲氧羰酰基可以通過反應(yīng)與氨基酸的氨基形成?；纬绍碳籽豸术１Ｗo(hù)的氨基酸。芴甲氧羰?；?6-氨基己酸在肽合成過程中，其結(jié)構(gòu)中的芴甲氧羰?；梢酝ㄟ^一定的條件（如酸性條件）被去除，使被保護(hù)的氨基酸恢復(fù)到原始狀態(tài)，以便進(jìn)行后續(xù)的反應(yīng)。芴甲氧羰?；请暮铣芍谐Ｓ玫谋Ｗo(hù)基之一，具有穩(wěn)定性好、去除條件溫和等優(yōu)點，廣應(yīng)用于肽化學(xué)和固相合成中。

縮合反應(yīng)

圖1 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將芴甲氧羰?；?6-氨基己酸(4,50 mg, 0.14 mmol)、EDC (35 mg, 0.18 mmol)和DMAP (2 mg, 0.015 mmol)溶解于無水二氯甲烷 (4ml)中，將反應(yīng)混合物的溫度降至0 ℃，然后往其中加入NHS (21 mg, 0.18 mmol)。將所得的反應(yīng)溶液恢復(fù)至室溫，并將其在室溫下攪拌反應(yīng)6小時。反應(yīng)結(jié)束后將水倒入上述反應(yīng)溶液中，所得的水層用二氯甲烷 (4 Χ 10 mL)萃取，合并所有的有機相并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾有機相以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

在基礎(chǔ)科學(xué)研究中，芴甲氧羰?；?6-氨基己酸常用于有機合成實驗和肽合成實驗中，可用于制備和研究具有特定結(jié)構(gòu)和功能的化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] McInroy, Gordon R.; Chemical Communications, 2014, 50, 2047-12049.