苯并菲與半導(dǎo)體

對(duì)于盤(pán)狀液晶較寬的介晶溫度范圍，以及穩(wěn)定的柱狀相，一直是提高液晶材料作為有機(jī)光導(dǎo)材料決定性因素之一。在9,10-苯并菲類液晶的研究中，人們?cè)噲D通過(guò)增加該類分子的有序住狀堆積，得到穩(wěn)定的柱狀相，以提高電荷載流子速率，期望能得到較好性能的電荷傳輸材料。通過(guò)分子間氫鍵作用來(lái)實(shí)現(xiàn)這一目的是最為簡(jiǎn)單且行之有效的方法之一。

通過(guò)在9,10-苯并菲分子柔鏈中引入酰胺基, 在原有分子間π-π相互作用和van der Waals 相互作用基礎(chǔ)上，增加偶極相互作用和分子間氫鍵, 使得盤(pán)狀分子易于柱狀堆積，柱狀相也得以通過(guò)柱內(nèi)分子間氫鍵錨定。分子間氫鍵的強(qiáng)弱與酰胺鍵的數(shù)量，會(huì)直接影響到了柱狀相的穩(wěn)定性(熔點(diǎn)和清亮點(diǎn)的升高)。氫鍵穩(wěn)定的盤(pán)狀液晶柱狀相擁有高的有序性和電荷傳輸速率，其作為新型有機(jī)半導(dǎo)體材料具有廣闊的應(yīng)用前景。大的π-π共軛體系，展現(xiàn)出了較好電荷傳輸?shù)哪芰Γ哂凶鳛榘雽?dǎo)體材料的潛能。

制備方法

專利 CN111662196A 提供一種新型的盤(pán)狀液晶中間體：該類化合物產(chǎn)率較高，且可進(jìn)一步制備有機(jī)半導(dǎo)體材料。

該種液晶化合物是以9,10-苯并菲衍生物為原料，通過(guò)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，酰胺反應(yīng)等一系列步驟，合成設(shè)計(jì)的一系列具有較大ππ共軛體系的盤(pán)狀液晶分子。在增加共軛體系的同時(shí)，利用酰胺鍵連接沒(méi)食子酸衍生物，增加分子總體柔性比例，達(dá)到降低化合物熔點(diǎn)的目的。在引入酰胺鍵的同時(shí)使分子間氫鍵相互作用，自組裝形成穩(wěn)定有序的柱狀堆積，從而達(dá)到合成具有寬介晶范圍的有機(jī)半導(dǎo)體材料的目的。

上圖為得到的9,10-苯并菲盤(pán)狀液晶中間體，9,10-苯并菲分子的三條支鏈被苯胺取代，有對(duì)稱的苯并菲中間體（IIIsym）和不對(duì)稱的苯并菲中間體（IIIasym）的兩種。