基本信息

芐基疊氮，英文名：benzyl azide，CAS號：622-79-7，分子量：133.151，密度：1.0655，沸點：81-83°C 16mm，分子式：C7H7N3，熔點：157oC，閃點：82-85°C/16mm，為無色至淺棕色液體，存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。

背景技術(shù)

含氮有機化合物在自然界中普遍存在，天然的和合成的含氮有機化合物在許多商業(yè)領(lǐng)域有重要和廣泛的應(yīng)用，該類化合物在醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域中的作用特別令人感興趣。芐基疊氮是一種重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體，在醫(yī)藥、農(nóng)藥領(lǐng)域中有著廣泛的應(yīng)用前景，許多由芐基疊氮合成的化合物具有顯著的殺菌、消炎及抗腫瘤等生理活性，開展芐基疊氮的合成方法的研究具有非常重要的意義。傳統(tǒng)的芐基疊氮合成方法是：芐基鹵化物和疊氮化鈉的親核取代反應(yīng)。然而，基于可見光促進的反應(yīng)合成芐基疊氮卻鮮有文獻報道，最近,2016年Greaney報到了30W的白光照射下，銅催化甲苯合成芐基疊氮的方法。

綜上所述，現(xiàn)有技術(shù)存在的問題是：第一，大多數(shù)合成方法使用無機疊氮化鈉和芐基鹵化物反應(yīng)，反應(yīng)需要用到有爆炸性、劇毒的無機疊氮鹽；第二，在銅催化甲苯合成芐基疊氮的方法中，反應(yīng)需要用有毒的乙腈做反應(yīng)溶劑。

現(xiàn)有技術(shù)中，原料的獲得比較困難；反應(yīng)中需要加熱，浪費能源，且反應(yīng)收率低，沒有結(jié)合的藍光燈照射促進反應(yīng)。

制備方法

在100mL的三口瓶中加入5mL甲苯，2mol的疊氮乙酰氧基碘苯2，50mL六氟異丙醇，0.02mol的Ru(bpy)₃Cl₂，用10W的藍光燈照射，室溫下反應(yīng)10小時，減壓蒸去溶劑，殘余物柱層析純化得芐基疊氮3，收率95.5%。核磁數(shù)據(jù)：¹H NMR(CDCl₃，400MHz)，(ppm)：7.50-7.46(m,2H) ,7.41-7.39(m,3H) ,4.39(s,2H)。¹³C NMR(CDCl_3，100MHz)(ppm)：54.6，128.1，128.4，129.0，135.6。

參考文獻

[1]云南民族大學(xué). 一種藍光激發(fā)下合成芐基疊氮的方法及其藥物:CN201710474668.3[P]. 2017-09-08.