簡(jiǎn)介

亞磷酸二芐酯是一類應(yīng)用廣泛的有機(jī)磷試劑，因其能與空氣中的氧自動(dòng)氧化生成有機(jī)氫過(guò)氧化物，可以起到保持塑料穩(wěn)定的作用，亦可作為輔助抗老化 劑，與各種主抗老化劑配合使用，產(chǎn)生良好的協(xié)同作 用。此外，亞磷酸二芐酯主要用于農(nóng)業(yè)薄膜、人造革等軟質(zhì)塑料制品中[1]。

合成

圖1亞磷酸二芐酯的合成路線

將PCl3（50克，31.8毫升，364.1毫摩爾，1.0當(dāng)量）和新鮮干燥的甲苯（400毫升）加入到用惰性氣體沖洗并配備有磁力攪拌棒的1L雙頸圓底燒瓶中。將反應(yīng)混合物在0°C下攪拌。將BnOH（78.75克，75.4毫升，728.2毫摩爾，2.0當(dāng)量）、Me2NPh（95.31克，100.3毫升，786.4毫摩爾，2.16當(dāng)量）和甲苯（100毫升）加入到用惰性氣體沖洗并配備有磁力攪拌棒的500毫升雙頸圓底燒瓶中。將該混合物在1小時(shí)內(nèi)滴加到PCl3溶液中。將所得混合物在r.t.下再攪拌1小時(shí)。然后小心加入H2O（150 mL），并在r.t.將混合物攪拌30分鐘。用Et2O（2×300 mL）提取粗產(chǎn)物，并用H2O（2×200 mL）洗滌。將有機(jī)相干燥（MgSO4），并在真空下除去溶劑。殘留物干燥后，得到化學(xué)純度良好的無(wú)色油狀物亞磷酸二芐酯，產(chǎn)率93g，98%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ=7.42-7.30（m，10 H，苯基），6.94（d，1JPH=530 Hz，1 H，P-H），5.05（m，4 H，POCH2）。合成路線如圖1所示[2]。

用途

亞磷酸二芐酯也是重要的合成農(nóng)藥、醫(yī)藥的中間體。由于芐基具有更活潑和獨(dú)特的性質(zhì)，其用途也應(yīng)更廣泛。亞磷酸二芐酯具有良好的耐熱性，常用于制造優(yōu)良的復(fù)合材料和液晶聚合物的原料，用途非常廣泛，市場(chǎng)前景廣闊。然而目前有關(guān)其合成及應(yīng)用的研究尚未過(guò)多報(bào)道。因此，探索其更綠色高效簡(jiǎn)易的合成路線至關(guān)重要[1]。

參考文獻(xiàn)

[1]崔建濤. 亞磷酸二芐酯的合成 [J]. 河南化工, 2006, (01): 25-27. DOI:10.14173/j.cnki.hnhg.2006.01.011

[2]Perruchon, Johann; et al. A novel short and efficient synthetic route to the antimalarial agent FR900098 and derivatives. Synthesis (2007), (22), 3553-3557.