6-溴己基醋酸酯，英文名為6-bromohexyl acetate，常溫常壓下為無色透明液體，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。6-溴己基醋酸酯是一種烷基鹵化物，其結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去性質(zhì)，可在常見的親核試劑例如醇，有機(jī)胺的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)，可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)己基基團(tuán)。

理化性質(zhì)

6-溴己基醋酸酯具有較高的化學(xué)發(fā)應(yīng)活性，其烷基鏈上的溴原子是一個(gè)高度活潑的官能團(tuán)，可通過親核取代反應(yīng)，消除反應(yīng)以及偶聯(lián)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為多種活性官能團(tuán)。醇和有機(jī)胺等親核試劑可以作為進(jìn)攻性的試劑與6-溴己基醋酸酯發(fā)生親核取代反應(yīng)，可得到相應(yīng)的取代產(chǎn)物。這類反應(yīng)是有機(jī)合成中常見的策略，有助于構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子的分子骨架。醋酸酯基團(tuán)可在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的醇衍生物，它也可以和其他的醇或者酚類化合物發(fā)生酯交換反應(yīng)。

合成方法

圖1 6-溴己基醋酸酯的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,4-戊烷二酮(0.5 mmol)、6-溴己基醇(0.25 mmol)和In(OTf)3 (4.2 mg, 0.0075 mmol)的混合物在80°C下攪拌發(fā)應(yīng)大約24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子6-溴己基醋酸酯。[1]

化學(xué)應(yīng)用

6-溴己基醋酸酯是一種雙官能團(tuán)化的烷基類化合物，借助溴原子和醋酸酯的化學(xué)反應(yīng)活性，該物質(zhì)廣泛地用于有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究。例如它常用作金屬催化的還原偶聯(lián)反應(yīng)中的溴化物底物。該化合物也可以通過親核取代反應(yīng)引入新的官能團(tuán)，擴(kuò)大分子的結(jié)構(gòu)多樣性。結(jié)構(gòu)中的溴原子也可參與偶聯(lián)反應(yīng)例如鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)。這些反應(yīng)特性使得6-溴己基醋酸酯成為有機(jī)合成中的重要中間體，可用于構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子。

參考文獻(xiàn)

[1] Kawata, Atsushi; Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(41), 7793-7795.