2-亞龍腦烯基丁醇，別稱為檀香208，英文名為Sandacanol，常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體，不溶于水。2-亞龍腦烯基丁醇具有強(qiáng)烈的檀香木香氣并具有微弱的玫瑰花香，留香時(shí)間較天然檀香油短，可用于多種香精的生產(chǎn)過程中。此外，該物質(zhì)也是嗅覺受體的特異性激動(dòng)劑，可誘導(dǎo)膀胱癌細(xì)胞發(fā)生細(xì)胞周期停滯和凋亡。

理化性質(zhì)

從化學(xué)的角度來講，2-亞龍腦烯基丁醇可視為一種烯丙醇類化合物，其結(jié)構(gòu)中還含有環(huán)戊烯單元，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的烯丙醇單元具有一定的親核性，可與有機(jī)酯類物質(zhì)發(fā)生酯交換反應(yīng)得到2-亞龍腦烯基丁酯衍生物。2-亞龍腦烯基丁醇結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的反應(yīng)條件下發(fā)生氫化反應(yīng)。

制備方法

2-亞龍腦烯基丁醇可由α-蒎烯經(jīng)環(huán)氫化、異構(gòu)化得龍腦烯醛，再與丁醛發(fā)生醇醛縮合反應(yīng)，最后將其進(jìn)行選擇氫化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

酯化反應(yīng)

圖1 2-亞龍腦烯基丁醇的酯化反應(yīng)

在室溫下通過滴入漏斗將2-亞龍腦烯基丁醇(1060 g, 6.81 mol)的甲苯(1500 ml)溶液加入到NaH懸浮液(271 g, 60%分散在礦物油中，6.81 mol)中，滴加時(shí)間持續(xù)75分鐘。所得的反應(yīng)混合物攪拌10分鐘后，往其中加入香豆素(495 g, 3.39 mol)的甲苯溶液(1800 ml)，反應(yīng)混合物攪拌75分鐘。將所得的反應(yīng)混合物加熱至85°C，并在該溫度下攪拌反應(yīng)45分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻到50 °C，然后倒入10% aq H2SO4溶液和2 l MTBE的混合物上。有機(jī)層用飽和食鹽水進(jìn)行洗滌，分離出有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的殘余物通過在正己烷中重結(jié)晶進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

2-亞龍腦烯基丁醇廣泛地用于制備各類香精香料如素心蘭、檀香、琥珀香、木香等，該物質(zhì)也是人造龍涎香的重要香料，一般用量在5%以下，在清潔劑和粉末香精中有所限制。

參考文獻(xiàn)

[1] Flachsmann, Felix; et al, Switzerland Patent, Patent Number: WO2005077881.