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2-亞龍腦烯基丁醇的性質與應用

2023/11/14 8:50:45

2-亞龍腦烯基丁醇,別稱為檀香208,英文名為Sandacanol,常溫常壓下為透明無色至淡黃色液體,不溶于水。2-亞龍腦烯基丁醇具有強烈的檀香木香氣并具有微弱的玫瑰花香,留香時間較天然檀香油短,可用于多種香精的生產過程中。此外,該物質也是嗅覺受體的特異性激動劑,可誘導膀胱癌細胞發(fā)生細胞周期停滯和凋亡。

理化性質

從化學的角度來講,2-亞龍腦烯基丁醇可視為一種烯丙醇類化合物,其結構中還含有環(huán)戊烯單元,具有較為豐富的化學轉化活性。該物質結構中的烯丙醇單元具有一定的親核性,可與有機酯類物質發(fā)生酯交換反應得到2-亞龍腦烯基丁酯衍生物。2-亞龍腦烯基丁醇結構中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的反應條件下發(fā)生氫化反應。

制備方法

2-亞龍腦烯基丁醇可由α-蒎烯經環(huán)氫化、異構化得龍腦烯醛,再與丁醛發(fā)生醇醛縮合反應,最后將其進行選擇氫化即可得到目標產物分子。

酯化反應

2-亞龍腦烯基丁醇的酯化反應

圖1 2-亞龍腦烯基丁醇的酯化反應

在室溫下通過滴入漏斗將2-亞龍腦烯基丁醇(1060 g, 6.81 mol)的甲苯(1500 ml)溶液加入到NaH懸浮液(271 g, 60%分散在礦物油中,6.81 mol)中,滴加時間持續(xù)75分鐘。所得的反應混合物攪拌10分鐘后,往其中加入香豆素(495 g, 3.39 mol)的甲苯溶液(1800 ml),反應混合物攪拌75分鐘。將所得的反應混合物加熱至85°C,并在該溫度下攪拌反應45分鐘。反應結束后將反應混合物冷卻到50 °C,然后倒入10% aq H2SO4溶液和2 l MTBE的混合物上。有機層用飽和食鹽水進行洗滌,分離出有機層并將其在真空下進行濃縮處理,所得的殘余物通過在正己烷中重結晶進行純化即可得到目標產物。[1]

應用

2-亞龍腦烯基丁醇廣泛地用于制備各類香精香料如素心蘭、檀香、琥珀香、木香等,該物質也是人造龍涎香的重要香料,一般用量在5%以下,在清潔劑和粉末香精中有所限制。

參考文獻

[1] Flachsmann, Felix; et al, Switzerland Patent, Patent Number: WO2005077881.

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