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二氟溴乙酸的有關介紹

2023/11/9 9:07:39

簡介

二氟溴乙酸又名溴二氟乙酸,2,2-二氟-2-溴乙酸,化學式為C2HBrF2O2,分子量為174.93,表現(xiàn)為無色液體。有關該物質的部分物性數(shù)據(jù)如下:沸點134 °C,蒸氣壓2.71mmHg at 25°C,折射率1.433,熔點40℃。保證儲存條件為低溫且充斥惰性氣體。

二氟溴乙酸.jpg

用途

二氟溴乙酸及其衍生物是一種重要的含氟精細化工品。這些物質的分子中含有二氟亞甲基這一合成砌塊使得其廣泛應用于含氟醫(yī)藥,農(nóng)藥中間體的合成。

除了用于醫(yī)藥、農(nóng)藥合成,二氟溴乙酸還是重要的有機合成原料。以2,2-二甲基-4H-1,3-二氧環(huán)己烯-4-酮和二氟溴乙酸為反應原料,在一價銅鹽和手性配體作用下,可以選擇性地合成特定構型的環(huán)化產(chǎn)物,該反應收率高,反應條件較Reformatsky反應更加簡單,溫和,環(huán)境友好;然后在弱酸性條件下水解,避免了五元環(huán)內(nèi)酯的水解,減少了副反應的發(fā)生;NaBHI還原體系能夠選擇性還原羧酸而對內(nèi)酯不發(fā)生還原作用,還原收率高。該方法提供了二安息香酸鹽衍生物的合成路線,操作簡單,環(huán)境友好,總收率高,適于工業(yè)化生產(chǎn),能夠有效降低吉西他濱的生產(chǎn)成本[1]。二氟溴乙酸在P2O5下脫水,可以以87%的產(chǎn)率制得溴二氟乙酸酐[2]。

制備

有關二氟溴乙酸的制備,比較傳統(tǒng)的制備方法是通過1,1-二氟-1,2-二溴二鹵代乙烷先轉化為二氟溴乙酰基鹵(?;寤蝓;?,然后將其與醇或水直接反應得到二氟溴乙酸[3]。

但是,現(xiàn)有的生產(chǎn)溴二氟乙酸及其衍生物的方法普遍存在原料不易得,生產(chǎn)成本昂貴,環(huán)境污染嚴重和不適宜工業(yè)化生產(chǎn)等問題,因此,研究開發(fā)較為綠色環(huán)保和低成本的生產(chǎn)二氟溴乙酸及其衍生物的方法迫在眉睫[4]。

參考文獻

[1]韋煥生.一種2-脫氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮-3,5-二安息香酸鹽的合成方法:CN201911238342.6[P].CN110845454A.

[2]陳陽.溴二氟乙酸酐的一些反應研究[D].華東理工大學,2007.

[3]G·德里馮,J·-P·吉萊.溴二氟乙酸化合物的制備方法:CN 02122875[P].CN 1392133 A.

[4]康茹茹.鹵二氟乙酸及其衍生物的制備[D].西安工程大學.

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