概述
4-溴-3-氟三氟甲苯（4-Bromo-3-fluorobenzotrifluoride）又名2-氟-4-三氟甲基溴苯，分子式為C7H3BrF4，分子量為242.996，常溫常壓下性狀為無色至幾乎無色液體。4-溴-3-氟三氟甲苯含有三氟甲基苯結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)因其分子結(jié)構(gòu)中含有氟原子，能明顯改善化合物的穩(wěn)定性和脂溶性，改變化合物分子的電子效應，提高其生物活性，廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域[1-2]。在物理性質(zhì)方面，4-溴-3-氟三氟甲苯的相對密度比水大得多，約為1.72，沸點則為154-155℃。
合成研究
目前見于文獻報道的4-溴-3-氟三氟甲苯制備方法較少，以同類型化合物2-溴-5-氟三氟甲苯的制備為模板，可以間氟三氟甲苯為原料，使用季胺鹽類復合型催化劑，分別滴加溴素和雙氧水得到目標產(chǎn)物2-溴-5-氟三氟甲苯。該方法避開了使用特殊的溴化試劑，原料易于采購，成本低廉，三廢量少且容易處理，環(huán)境友好[3]。因此，選擇合適的反應原料或可實現(xiàn)4-溴-3-氟三氟甲苯的高效制備。
應用
4-溴-3-氟三氟甲苯結(jié)構(gòu)中含有多鹵素原子，以其為原料經(jīng)官能團化反應可制備多種鹵代化合物。例如，以4-溴-3-氟三氟甲苯為起始原料，先經(jīng)甲?；腿┗€原反應"一鍋法"合成2-氟-4-三氟甲基芐醇，繼而以氯取代反應可以合成2-氟-4-三氟甲基芐氯，最后經(jīng)氰化反應得到2-氟-4-三氟甲基苯乙腈。經(jīng)實驗優(yōu)化后，4步反應總收率為88.8%，氣相色譜測得產(chǎn)品含量為99.2%，是一個適合工業(yè)生產(chǎn)的工藝路線[4]。
除基礎(chǔ)有機合成，農(nóng)藥制備方面，異惡唑草酮是用于玉米、甘蔗等旱作物田做土壤處理的一種有機雜環(huán)類選擇性內(nèi)吸型苗前除草劑，主要經(jīng)由雜草幼根吸收傳導而起作用。文獻報道了一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法，包括如下步驟：2位取代的4三氟甲基溴苯（如4-溴-3-氟三氟甲苯）與烷基鋰反應生成鋰鹽，所得鋰鹽再與4位取代的5-環(huán)丙基異噁唑反應生成異噁唑草酮或其中間體。該合成方法，路線簡短，副產(chǎn)物少，反應和后處理簡單，克服了現(xiàn)有技術(shù)的不足，具有工業(yè)化的價值[5]。
參考文獻
[1]佚名.三氟甲基苯的制備[J].精細化工經(jīng)濟與技術(shù)信息, 2004.
[2]佚名.對溴三氟甲苯及對三氟甲基苯酚生產(chǎn)技術(shù)[J].農(nóng)化新世紀, 2008(8):12-12.
[3]姜濤,李文君,吳建新,等.一種2-溴-5-氟三氟甲苯的制備方法:CN202111491820.1[P].CN202111491820.1.
[4]杜友興,何立.2-氟-4-三氟甲基苯乙睛的合成研究[J].有機氟工業(yè), 2019, 182(01):21-25.DOI:CNKI:SUN:YJFG.0.2019-01-005.
[5]卜龍,張璞,駱文,等.一種異噁唑草酮及其中間體的合成方法.CN202211453310.X.