2-氨基-5-溴吡嗪，英文名為2-Amino-5-bromopyrazine，常溫常壓下為淺黃色或者棕色針狀固體，可溶于醇類有機(jī)溶劑和乙酸乙酯。2-氨基-5-溴吡嗪屬于吡嗪類化合物，具有較強(qiáng)的堿性，可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，在多取代吡嗪類藥物分子的制備中有較為廣泛的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-氨基-5-溴吡嗪的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有氨基單元和溴原子，具有極其高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。其結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較強(qiáng)的親核性，可與酰氯類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺類衍生物，這種反應(yīng)常用于有機(jī)合成中引入特定的酰胺結(jié)構(gòu)從而改變分子的化學(xué)性質(zhì)和功能。吡嗪環(huán)上的溴原子可在過渡金屬鈀（Pd）的作用下與有機(jī)硼酸類化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，這種Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)是重要的偶聯(lián)反應(yīng)類型之一，它可以快速地構(gòu)建碳-碳鍵和碳-雜原子鍵。

酰化反應(yīng)

圖1 2-氨基-5-溴吡嗪的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將2,6-二氟苯甲酰氯(6.4 mmol)的二氯甲烷(5 mL)溶液緩慢地滴入到在0°C冷卻的芳胺(5.8 mmol)和吡啶(7 mmol, 1.2等量)二氯甲烷(20 mL)溶液中。然后將所得的混合物在0°C下攪拌1小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。然后用乙酸乙酯(30ml)稀釋殘留物，再依次用清水(20毫升)和鹽水(20毫升)清洗殘留物。分離出有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物最后通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到?；哪繕?biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-氨基-5-溴吡嗪可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料，它可以用于制備各種藥物分子尤其是吡嗪類藥物分子。吡嗪是一種常見的藥物骨架，因此2-氨基-5-溴吡嗪可以作為制備吡嗪類藥物的出發(fā)物或中間體用于合成各種藥物，如抗精神病藥物、抗組胺藥物等。

參考文獻(xiàn)

[1] Khedkar, Nilesh Raghunath; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(23), 17004-17030.