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1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷的合成方法

2023/10/13 13:11:50

1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷,英文名為Amino-PEG3-C2-Azido,常溫常壓下為淡黃色油狀液體,在水和強極性有機溶劑中有一定的溶解性。1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷是一種疊氮類化合物,對強光照和熱源較為敏感,主要用作生物化學合成試劑,有相關文獻報道該物質可用于合成 PARP1 降解劑 iRucaparib-TP3。

理化性質

1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷的烷基鏈兩端都含有具有豐富轉化活性的官能團疊氮和氨基單元。該物質結構中的疊氮官能團可以在Click反應中作為受體與炔烴反應形成新的分子,并且給分子提供一個三唑單元。這種反應在生物化學合成中非常有用,可以用于將特定官能團引入到生物活性分子中從而改變它們的性質或增強其生物活性。1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷也可以借助氨基單元的親核性,將該分子骨架接入到目標產物分子結構中去。

合成方法

1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷的合成方法

圖1 1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷的合成方法

在一個干燥的反應器中,于氮氣氣氛下將一水合肼(0.95毫升,19.5毫摩爾)加入到溶于(40毫升)中的TEG-疊氮化合物(1.7克,4.9毫摩爾)溶液里。然后在回流的狀態(tài)下將反應混合物加熱攪拌反應18小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫,通過過濾去除反應體系中產生的白色沉淀。將所得的濾液在減壓條件下進行濃縮以除去有機溶劑。然后在乙醚(20毫升)中攪拌殘渣1小時,過濾有機物并在減壓條件下濃縮濾液即可獲得產物。[1]

應用

1-氨基-11-疊氮-3,6,9-三氧雜十一烷是生物化學合成連接劑,它可借助烷基鏈上的疊氮基團和氨基基團可用于合成生物活性分子和藥物傳遞物以改善藥物的靶向性和治療效果,在多種靶向藥物傳遞物的合成中有一定的應用。

參考文獻

[1] Spicer, Christopher D.; et al Chem (2017), 2(1), 125-138.

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