2-氯乙烷磺酰氯，英文名為2-Chloroethane-1-sulfonic acid chloride，常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體，對(duì)水分和濕氣較為敏感。2-氯乙烷磺酰氯是一種磺酰氯類化合物，具有較強(qiáng)的化學(xué)毒性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其可與醇類化合物或者胺類物質(zhì)發(fā)生酰化反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酸酯或者磺酰胺類衍生物，在有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-氯乙烷磺酰氯的化學(xué)性質(zhì)類似于甲基磺酰氯，具有較高的毒性，沾到皮膚上容易導(dǎo)致皮膚的潰爛和腐敗，使用人員應(yīng)該格外注意操作安全。該物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元，它可與醇類化合物或者有機(jī)胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。烷基鏈末端的氯原子可以在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生脫氯烯基化反應(yīng)，在很多反應(yīng)中該氯原子可充當(dāng)不飽和雙鍵的等價(jià)物。

衍生化應(yīng)用

圖1 2-氯乙烷磺酰氯的化學(xué)轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將苯胺（100 毫克）和 2-氯乙烷磺酰氯（175 毫克）溶于干燥的二氯甲烷（10 毫升）中。然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至 0 °C并向反應(yīng)混合物中緩慢地加入三乙胺（326 毫克，3.22 毫摩爾，3 個(gè)當(dāng)量）。攪拌所得的反應(yīng)混合物 10 分鐘使反應(yīng)混合物升溫至室溫。反應(yīng)2 小時(shí)后，TLC 顯示沒有起始物質(zhì)殘留再用 20 毫升水淬滅反應(yīng)。分離各層并用 20 毫升二氯甲烷對(duì)水層進(jìn)行萃取，然后依次用 20 毫升 1 N HCl 和 20 毫升鹽水洗滌合并的有機(jī)物，將合并的有機(jī)萃取物在無水 MgSO4 上進(jìn)行干燥處理。將合并的有機(jī)物蒸發(fā)至干并將所得的殘余物用 0-50% 的乙酸乙酯在庚烷中的混合溶劑進(jìn)行梯度洗脫純化殘留物即可得到產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Martin, James S.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2019), 27(10), 2066-2074.