基本信息

Fmoc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸，英文名稱：Fmoc-3-(2-Naphthyl)-D-alanine，CAS號：138774-94-4，分子式：C₂₈H₂₃NO₄，分子量：437.49，外觀與性狀：灰白色結(jié)晶粉末，密度：1.296 g/cm³，熔點(diǎn)：191°C，沸點(diǎn)：690.7°C at 760 mmHg，閃點(diǎn)：371.6°C，折射率：1.671，蒸汽壓：4.95E-20mmHg at 25°C，存儲條件/存儲方法：密封、在2°C-8°C下保存。

相關(guān)用途

1、棘白菌素B (echinocandin B, ECB)是從構(gòu)巢曲霉菌((Aspergilus nidulans)的發(fā)酵培養(yǎng)液中分離得到的一種脂肽類化合物，具有環(huán)狀六肽母核和亞油?；鶄?cè)鏈。棘白菌素類抗真菌藥具有抗菌譜廣、抗真菌活性強(qiáng)、安全性高、無交叉耐藥性和藥物相互作用少等特點(diǎn)，己被推薦用作治療侵襲性真菌感染的一線藥物。Fmoc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸用于構(gòu)造棘白菌素B的母核，以合成ECBN-D-2-Nal-Dab-C₁₂為例，以2-CTC樹脂(a, SD=1.08 mmol/g)作為固相載體，經(jīng)溶脹后，與Fmoc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸發(fā)生縮合反應(yīng)，之后脫除Fmoc保護(hù)基，并使用茚三酮監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，并繼續(xù)后續(xù)的反應(yīng)。

2、西曲瑞克是一種注射用的促性腺激素釋放激素(GnRH)的拮抗劑，是含有五個非天然氨基酸的人工合成十肽，由德國默克雪蘭諾公司研發(fā)和生產(chǎn)，于1999年被美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準(zhǔn)在美國上市。它通過抑制促黃體生成激素(LH)的過早釋放而用于輔助生殖技術(shù)，能控制卵巢的刺激作用，預(yù)防不成熟卵泡的過早排出，幫助受孕；也用于治療一些對荷爾蒙敏感的腫瘤，對子宮肌瘤、子宮內(nèi)膜異位癥和子宮內(nèi)膜變薄，也有很好的療效。西曲瑞克的制備方法，以Fmoc-Linker-氨基樹脂為起始原料，從C端到N端依次連接九個具有Fmoc-保護(hù)基的氨基酸，脫去Fmoc保護(hù)基后再連接Fmoc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸得到N端乙?；碾臉渲碅c-全保護(hù)十肽樹脂。切割下來后再分離純化，冷凍干燥后得西曲瑞克鹽。因此，F(xiàn)moc-3-(2-萘基)-D-丙氨酸是合成該藥物的關(guān)鍵原料。   

參考文獻(xiàn)

[1]朱冰,東圓珍,張喜全等.棘白菌素B新型衍生物的設(shè)計(jì)合成及體外抗真菌活性[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,2020,51(06):704-712.

[2]泰州施美康多肽藥物技術(shù)有限公司. 一種西曲瑞克的制備方法:CN201510083267.6[P]. 2015-05-13.