DMAP，中文名是4-二甲氨基吡啶，英文名：4-dimethylaminopyridine，是一種超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎?。4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應(yīng)性的醇和胺的?；?磷?；?，磺酰化，碳?；?反應(yīng)，其活性約為吡啶的10~10倍。

理化性質(zhì)

DMAP為無色結(jié)晶，熔點112～113℃(乙酸乙酯或二異丙醚重結(jié)晶)，易溶于甲醇、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷，1,2-二氯乙烷、丙酮、乙酸，微溶于冷的己烷、環(huán)己烷和水。

DMAP的溶液或乳劑涂在兔子皮膚上會引起壞死并嚴(yán)重灼傷兔眼的黏膜，應(yīng)注意避免與皮膚接觸，如不慎觸及，可用稀酸洗滌。

應(yīng)用

1、?；磻?yīng)

DMAP不僅能夠催化簡單反應(yīng)物的?；磻?yīng)，還能夠顯著提高一些高位阻、低活性的醇、酚的?；磻?yīng)的反應(yīng)的速率和收率，DMAP作催化劑可使很多?；磻?yīng)的產(chǎn)率達(dá)到90%以上，且反應(yīng)條件溫和，在室溫下即可實現(xiàn)。

2、酯化反應(yīng)

羧酸和醇的酯化反應(yīng)需要在較高的溫度下進(jìn)行．而在DMAP催化劑作用下，在室溫下即可快速進(jìn)行。如當(dāng)氨基酸的酯化反應(yīng)需在高溫下方可進(jìn)行，但高溫下易得到消旋化產(chǎn)物．當(dāng)加入DMAP時，不僅低溫下快速酯化，而且避免了在反應(yīng)過程中原料和產(chǎn)物的消旋化，大大提高了反應(yīng)收率。

3、醇和酚的醚化反應(yīng)

DMAP還可用來催化醇和酚的醚化反應(yīng)。例如以DMAP為催化劑催化醇與三苯甲基氯化物的醚化反應(yīng)，收率可提高20%～30%。以DMAP為催化劑催化酚與碳酸二甲酯的反應(yīng)，不僅可避免使用高毒的硫酸二甲酯的使用，而且反應(yīng)完全，除目標(biāo)產(chǎn)物外，副產(chǎn)物為 CO2、甲醇，無三廢產(chǎn)生。

4、大環(huán)化合物的合成

DMAP催化合成某些天然大環(huán)化合物，不僅可以明顯地改善反應(yīng)條件，而且產(chǎn)率及產(chǎn)品純度都有明顯提高。

優(yōu)點

1、催化劑用量小，通常只需反應(yīng)底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無機(jī)堿中和；

2、反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；

3、溶媒選擇范圍廣，在極性，非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行；

4、反應(yīng)時間短，用吡啶長時間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；

5、收率高，使用DMAP收率可達(dá)80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；

6、有DMAP的參與，可以做到副反應(yīng)少，氣味小，三廢少。