4-二甲氨基吡啶是一種優(yōu)良的?；呋瘎庥^為淡黃色粉末或結晶；熔點：109-114℃，沸點：162℃/6600Pa；溶于大多數(shù)有機溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，略溶于己烷、環(huán)己烷，微溶于水[1]。
應用
?；磻亲畛Ｒ姷幕瘜W反應之一。最初的?；呋瘎檫拎?，但對高位阻、低活性的底物，結果往往不理想。1967年，Litvinenoko和Kirichenko在研究間氯苯胺的苯甲酰化時發(fā)現(xiàn)，用4-二甲氨基吡啶(以下簡稱DMAP)代替吡啶時，反應速度提高104~105倍[2]。因此，人們對DMAP的制備方法和應用進行了廣泛的研究，發(fā)現(xiàn)DMAP中給電子的二甲氨基與吡啶環(huán)的共軛作用，能強烈地激活環(huán)上氮原子進行親核取代反應，從而提高反應速度和產(chǎn)率。由于其顯著的催化效果，被譽為?；磻?ldquo;超級催化劑”。DMAP還可以顯著地提高許多有機反應的速度和產(chǎn)率，如醇、酚、胺的?；Ⅴソ粨Q、醇類醚化等有機反應以及界面反應中的反相相轉移催化劑，并已在精細化工的諸多領域得到廣泛的應用[3-5]：
1 用于醇、酚的酰化
羥基化合物與酸酐或酰氯在吡啶中反應是最常用的?；磻５珜τ诟呶蛔璧拇?，收率往往偏低。當使用催化量的DMAP時，可顯著地提高反應的收率。并可完全將吡啶除去，反應條件也較緩和，較易操作，收率一般可達80%~95%以上。
2用于有機磷?；磻?/strong>
在農(nóng)藥化學合成中，有機磷的?；磻亲畛Ｓ玫幕痉磻?。用DMAP催化可顯著地提高反應收率。
3用于合成嘧啶氧磷
嘧啶氧磷是我國20世紀70年代創(chuàng)制的有機磷殺蟲劑。主要是以二乙基硫代磷酰氯(簡稱乙基氯化物)與2-甲氧基-4-甲基-6-羥基嘧啶為原料合成該品種時，以三甲胺作為催化劑催化反應的完成，但是在收率上僅為85%左右?，F(xiàn)在改用以DMAP為催化劑后，以Na2CO3為縛酸劑，以乙酸乙酯為溶劑，收率得到了大天的提高，可達99.6%，反應時間也有很大的改觀，由原來的4小時縮短至2小時，這就為大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)提供了條件，所以，DMAP在為有機膦殺蟲劑，這種農(nóng)藥的工業(yè)化生產(chǎn)作出了巨大的貢獻。
4用于合成喹硫磷
喹硫磷也是一種有機磷殺蟲劑，通用名稱為Quinalphos。該種殺蟲劑主要是以乙基氯化物與2-羥基喹吡啉為原料，相互反應制得喹硫磷。開始制備的時候，主要是以三乙胺作為催化劑，此時的收率僅僅約為65%~70%，產(chǎn)率較低，無法實現(xiàn)其大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)；后來漸漸發(fā)現(xiàn)，當以DMAP作為催化劑時，收率可大大的提高，可達75%~85%，這就為大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)提供了條件。
與傳統(tǒng)的以吡啶為?；呋瘎┫啾容^，DMAP催化具有如下優(yōu)點:
反應速度快(比吡啶高4個數(shù)量級)，因而可大大縮短反應時間，提高勞動生產(chǎn)率；
反應溫度低，條件溫和，易控制，操作方便；
反應收率高，產(chǎn)品純度高。對于空間位阻大的醇類，?；Ч燃?，能使一些一般條件下難于進行的反應得以完成；
可使用的溶劑范圍廣，如在苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氫呋喃、乙酸乙酯、乙酸酐、吡啶及三乙胺等中均可進行反應(略溶于己烷和環(huán)己烷，微溶于水)；
用量小，副反應少，氣味小。
合成
工業(yè)上合成4-DMAP的方法主要有:
(1)4-氰基吡啶法[6]:該方法是以4-氰基吡啶為主要原料,首先與2-乙烯基吡啶季銨化,得到中間體后，再與二甲胺反應,最后用堿處理得到目標化合物4-DMAP。
反應式：
（2）雙吡啶鹽法[7]:該方法以吡啶和氯化亞砜為原料,先制得中間體4-(4-吡啶基)氯化吡啶鎓鹽酸鹽,再與二甲胺或二甲基甲酰胺(DMF)反應生產(chǎn)4-DMAP。此法目前在工業(yè)生產(chǎn)上使用較多。
反應式：
毒理學數(shù)據(jù)[8]
急性毒性：
大鼠口經(jīng)LD50：250mg/kg；
小鼠口經(jīng)LDL0：470mg/kg；
口腔 LD50 140mg/kg(rat)；
皮膚LD50 90mg/kg(rbt)；
刺激皮膚 severe unknown mg/4H(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
儲存[9]
性質(zhì)比較穩(wěn)定；可在室溫下儲存；
對皮膚有刺激性和腐蝕性，避免與氧化物、酸、水分接觸；
儲存在陰涼干燥的地方，保持容器密封。
參考文獻
[1] 李英.化學試劑[J],1982,4(2):88~94
[2]Hofle G, Steglich W, Vorbruggen H. AngewChem Int Ed(Engle)[J], 1978(17):569
[3]曹廣宏.湖北化工[J]，1994(2):16~18
[4]化工部農(nóng)藥信息站等編.農(nóng)用化學品[M]，北京:化工出版社，1995
[5]沙家駿等編.國外新農(nóng)藥品種手冊[M]，北京:化工出版社，1993
[6]Thomas O Bailey,Charles K Megill.Subseieuting and dequaaterning pyridylechyl quacernary sales of pyridine and bipy ridine bases[P] US 4158093，1979-06-12
[7] Vampe A F,Monich N V.DokladAkad Nauk SSS[J]R,1957,114:1235
[8]Vobrueggen H.Synthesis[J],1973,5.301
[9]段長強,孟慶芳等，現(xiàn)代化學試劑手冊[M].北京:化學工業(yè)出版社,1986,266