概述
茚滿又名二氫化茚，是一種相對(duì)密度為0.945的無色液體，不溶于水，能以任何比例溶于醇、醚及其他有機(jī)溶劑。該化合物分子式為C9H10，分子量118.18，熔點(diǎn)為-51.4℃，沸點(diǎn)176～177℃，折射率1.5378，閃點(diǎn)50℃。從化學(xué)品分類中，茚滿屬于有害物品，易燃物品，吞食可能造成肺部損傷。茚滿的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是其分子中含有一個(gè)或多個(gè)茚環(huán)或多個(gè)滿環(huán)通過共價(jià)鍵相連。這種結(jié)構(gòu)使得該化合物具有獨(dú)特的空間構(gòu)象和電子性質(zhì)，從而賦予其特殊的生物活性，可用于有機(jī)合成。
制法
茚滿是許多具有生物活性化合物的基本骨架，很多含有有這種結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物和合成化合物都具有抗菌，抗腫瘤的生物活性。這一種類的化合物生物合成一般由含氧的苯乙烯或者1,2-二苯乙烯的生物聚合生成。
傳統(tǒng)的工業(yè)合成方法主要是烷基苯或乙?；交蛘咄ㄟ^強(qiáng)酸的作用下完成，需要解決大量酸的處理問題，實(shí)驗(yàn)室合成方法大多數(shù)是在以鈀為主的過渡金屬的催化條件下，通過苯環(huán)和側(cè)鏈的偶聯(lián)或者重排作用生成，然而，由于過渡金屬價(jià)格昂貴，污染較大，所以在工業(yè)生產(chǎn)方面的應(yīng)用受到了限制。因此，改進(jìn)茚滿的合成方法具有很大意義。
亞磷酸酯在酸性環(huán)境下催化苯乙烯類衍生物自偶聯(lián)的反應(yīng)體系，并以細(xì)辛腦為模板底物通過對(duì)反應(yīng)溫度，溶劑和反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)率的影響，該催化體系和傳統(tǒng)的過渡金屬催化方法相比，具有催化效率高，產(chǎn)率可高達(dá)95%以上，無溶劑，操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)條件溫和并且避免了重金屬對(duì)環(huán)境造成的污染。在探討亞磷酸酯酸性環(huán)境中催化苯乙烯偶聯(lián)催化機(jī)理的過程中，分離出自偶聯(lián)反應(yīng)的副產(chǎn)物茚滿，進(jìn)一步驗(yàn)證了碳正離子催化機(jī)理，發(fā)現(xiàn)質(zhì)子酸催化催化苯乙烯生成自偶聯(lián)產(chǎn)物和茚滿產(chǎn)物，通過對(duì)溶劑的選擇和溫度的的控制，使茚滿最高產(chǎn)率達(dá)到70%。通過對(duì)人體肝細(xì)胞進(jìn)行細(xì)胞毒活性的測(cè)試，測(cè)試結(jié)果顯示該物質(zhì)對(duì)癌細(xì)胞有一定的抑制生長(zhǎng)活性作用[1]。
除以上催化反應(yīng)的偶然發(fā)現(xiàn)，茚滿還可用乙醇和金屬鈉使茚氫化而得?；蚴且远滠岷繛?5%的重質(zhì)苯為原料，經(jīng)乳化塔精餾，塔頂切取182℃餾分，即得到含量90%以上的茚滿。
用途
茚滿可作航空燃料的防震劑、橡膠工業(yè)防震劑，它的衍生物可制二十多種醫(yī)藥[2]。還可用于有機(jī)合成工業(yè)，作溶劑使用，茚滿經(jīng)裂化可制苯類產(chǎn)品[3]。
茚滿還特別適用于制備VA-TFT顯示器[4]和抗局部缺血?jiǎng)5]。
參考文獻(xiàn)
[1]蔡雯雯.酸催化下二氫化茚化合物的合成方法研究[D].湖南大學(xué),2011.DOI:10.7666/d.y1905391.
[2]彼得·愛德華·克羅斯,約翰·愛德蒙·阿羅史密斯.具有抗心律不齊藥物活性的1,2-二氫化茚磺酰胺類化合物的制備方法:CN88103622.6[P].CN88103622.6.
[3]亞歷山德羅斯·馬克里揚(yáng)尼斯,劉倩.雜1,2-二氫化茚:一類新型有效的大麻配體.
[4]V·雷芬瑞斯,M·漢克米爾,M·布萊瑪.具有負(fù)介電各向異性的茚滿化合物[2023-09-05].DOI:CN1507427 A.
[5]K·阿特瓦爾.1,2-二氫化茚和喹啉衍生物:CN91111172.7[P].CN1061961A.