簡介

2-氨基-4-溴苯酚的分子式為C6H6BrNO，分子量為188.02，是一種重要的有機化合物。其在室溫下通常呈現(xiàn)白色片狀或者針狀結晶。該化合物的熔點一般為88-90℃或128℃左右。它屬于大極性化合物，通常微溶解于水，易溶于大極性溶劑，如二甲基亞砜、丙酮和氯仿等。

2-氨基-4-溴苯酚的性狀

制備方法

方法一:在20°C下，將溴（34.0 mL，664 mmol）的乙酸（160 mL）溶液在3小時內(nèi)滴加到攪拌的2-乙酰氨基苯酚（100.0 g，662 mmol）在乙酸（800 mL）中的溶液中，保持添加溫度低于24°C（冷水浴）。通過逐滴加入水（1.5L）使溶液急冷。固體沉淀。在20°C下攪拌混合物30分鐘。將混合物冷卻至10°C。過濾混合物。用水（3 x 150 mL）洗滌濾液。干燥濾液，得到標題化合物2-氨基-4-溴苯酚[1]。

方法二：將4-溴-2-乙酰氨基苯酚（119.8 g，0.52 mol）在濃鹽酸（140 mL）和工業(yè)甲基化酒精（760 mL）中的攪拌溶液加熱回流4小時。讓混合物冷卻至環(huán)境溫度。在真空下除去溶劑。用飽和碳酸氫鈉水溶液（1.5 L）和固體碳酸氫鈉仔細堿化殘留的灰色固體。過濾混合物。用水（2 x 200 mL）洗滌濾液。干燥濾液，得到標題化合物2-氨基-4-溴苯酚[2]。

方法三：將化合物4-溴-2-硝基苯酚（1 g，4.59 mmol）和SnCl2（5.2 g，22.9 mmol）在乙醇（10 mL）中的混合物在70°C下攪拌2小時。冷卻后，用水（100 mL）稀釋混合物，用飽和NaHCO3水溶液調(diào)節(jié)pH至7，用乙酸乙酯（100 mL）萃取。用鹽水（50mL）洗滌有機層，用Na2SO4干燥，濃縮得到標題化合物2-氨基-4-溴苯酚。產(chǎn)量770毫克，89%，白色固體。最大持續(xù)時間：188[M+1]+。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ4.79（s，2H），6.48（dd，J1=2.4 Hz，J2=8.4 Hz，1H），6.55[3]。

參考文獻

[1]Fukaya, Takayuki; et al. Convenient synthesis of benzoxazolone derivatives by cross-coupling of benzoxazolone boronates with aryl halides. Synthesis (2013), 45(23), 3269-3275.

[2]Fukaya, Takayuki; et al. Identification of a Novel Benzoxazolone Derivative as a Selective, Orally Active 18 kDa Translocator Protein (TSPO) Ligand. Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(20), 8191-8195.

[3]Curis, Inc. Treatment of cancers having k-ras mutations using PI3 kinase and HDAC inhibitors and preparation of bifunctional thienopyrimidine compounds that inhibit both enzymes. World Intellectual Property Organization, WO2011130628 A1 2011-10-20.