4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮，別稱為花椒素，英文名為Xanthoxylin，常溫常壓下為類白色或者淺黃色結(jié)晶固體。4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮屬于苯乙酮衍生物，具有一定的酸性和生物活性，它具有一定的抗菌性能并且對脲酶有較好的抑制作用，可用于合成多種抗菌生物活性分子。

理化性質(zhì)

4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮是從Zanthoxylum simulans中分離出來的具有抗真菌活性(antifungal)和抗癲癇作用的有機(jī)分子。它也可用作有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元具有一定的酸性，可在堿性條件下和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類化合物；酮羰基單元可以被還原劑還原成相應(yīng)的芐醇類化合物。

圖1 4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮的酰化反應(yīng)

向4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮(11.3 g、57.63 mmol)的四氫呋喃溶液(30 mL)中加入NaH (60 %, 3.46 g, 86.45 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在0 ℃下進(jìn)行反應(yīng)。將所得的反應(yīng)混合物在零度下進(jìn)行攪拌5 min，然后往反應(yīng)混合物中緩慢地滴加2，4-二甲氧基苯甲酰氯(13.9 g, 69.16 mmol)。將所得的反應(yīng)溶液緩慢升溫至室溫，并將其在室溫下攪拌反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物緩慢地倒入冰水(30 mL)中，然后用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取反應(yīng)混合物三次。合并所有的有機(jī)層并用鹽水洗滌有機(jī)相，用無水MgSO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘渣通過硅膠柱層析(PE/EA 10：1)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮的結(jié)構(gòu)中含有芳香環(huán)和羥基，這使得它在某些情況下可以作為熒光染料的合成前體。通過在其結(jié)構(gòu)上引入適當(dāng)?shù)姆枷慊鶊F(tuán)和熒光團(tuán)，可以合成出具有熒光性質(zhì)的化合物，用于生物成像和其他相關(guān)應(yīng)用。由于該物質(zhì)的獨特結(jié)構(gòu)和生物活性，它可可作為天然產(chǎn)物的合成中間體，通過對其功能基團(tuán)的修飾和變化可以合成具有特定活性的化合物，可用于藥物研究和藥物開發(fā)。

參考文獻(xiàn)

[1] Sheng, Xiao; et al Tetrahedron (2017), 73(25), 3485-3491.