簡(jiǎn)介

對(duì)甲苯磺酸異丙酯在室溫下呈現(xiàn)無(wú)色溶液，其表現(xiàn)出多種理化性質(zhì)。該分子可以溶解于大極性溶劑，比如氯仿，二甲基亞砜和甲醇。它多作為有機(jī)中間體用于合成醫(yī)藥和精細(xì)化工衍生物。其在室溫下穩(wěn)定，通常儲(chǔ)存在陰涼密閉處，保持通風(fēng)。目前，對(duì)甲苯磺酸異丙酯的合成方法眾多，但是還未能達(dá)到工業(yè)化生產(chǎn)。未來(lái)，依舊需要探索該分子的合成條件，使其能達(dá)到工業(yè)化生產(chǎn)。

對(duì)甲苯磺酸異丙酯的性狀

合成方法

方法一：將Yb（OTf）3（10 mg，16 mmol）加入到Ts2O的CH2Cl2（2 mL）溶液中，攪拌懸浮液10分鐘，直至大部分固體溶解。在持續(xù)攪拌下，將純酒精加入溶液中。將混合物倒入飽和NaHCO3水溶液中，反應(yīng)完成后用CH2Cl2（3×20mL）萃?。═LC監(jiān)測(cè)），干燥合并的有機(jī)相（Na2SO4）。蒸發(fā)溶劑，用EtOAc-正己烷在硅膠上進(jìn)行短柱色譜純化[1]。

方法二：在0°C下，將4-甲基苯磺酰氯（3.8 g）加入到2-丙醇（6.12 ml）的吡啶（6.6 ml）溶液中。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)，然后在20℃下攪拌16 h。將反應(yīng)混合物倒入水（150 ml）中，用二氯甲烷萃取。合并的有機(jī)相用3M HCl水溶液和飽和NaHCO3洗滌。干燥（MgSO4）并真空濃縮后，得到淡黃色油狀標(biāo)題產(chǎn)物對(duì)甲苯磺酸異丙酯。產(chǎn)量：2.89克。MS-ESI：[M+H]+=215[2]。

含量測(cè)定

取對(duì)甲苯磺酸異丙酯約30mg，精密稱定，置100mL量瓶，加流動(dòng)相溶解并稀釋至刻度，搖勻;精密量取0.25mL，置100mL量瓶，用流動(dòng)相稀釋至刻度，搖勻，作為對(duì)照品溶液。取供試品約25mg，精密稱定，置25mL量瓶，加流動(dòng)相溶解并稀釋至刻度，搖勻，作為供試品溶液。采用InertislODS-3C18(4．6mm×250mm，5μm)為色譜柱;以緩沖液(取磷酸1．0mL，加水1000mL，用三乙胺調(diào)pH值至3.0)-乙腈(70∶30)為流動(dòng)相;流速為1．0mL·min－1;檢測(cè)波長(zhǎng)220nm;柱溫30℃;進(jìn)樣量20μL[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Comagic, Slobodan; et al. Efficient and mild ytterbium(III)-catalyzed tosylation of alcohols. Synthesis (2004), (6), 885-888.

[2]N. V. Organon. Preparation of 4-phenyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines for treatment of infertility. World Intellectual Property Organization, WO2006117368 A1 2006-11-09.

[3]楊永超,杜宇,何成,等. 高效液相色譜（HPLC）法測(cè)定化妝品中對(duì)甲苯磺酸異丙酯含量 [J]. 中國(guó)口岸科學(xué)技術(shù), 2021, (04): 4-9.