2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺，英文名為2-Methoxy-5-(trifluoromethyl)aniline，常溫常壓下為淡灰色至褐色結(jié)晶粉末，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺屬于苯胺類衍生物，主要用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于高度官能團化的苯胺類衍生物和藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與制備。

化學(xué)性質(zhì)

2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺結(jié)構(gòu)中的甲氧基和三氟甲基是較為惰性的官能團，它的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其苯環(huán)上的氨基單元。氨基單元具有較好的親核性，它可以很容易地和常見的親電試劑例如碘代烷烴和酰鹵類化合物發(fā)生取代反應(yīng)，得到氮原子修飾的衍生物。由于甲氧基和氨基的存在，該物質(zhì)表現(xiàn)出一定的光致發(fā)光性能，在有機發(fā)光材料的制備中也有一定的應(yīng)用。

圖1 2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺的?；磻?yīng)

向2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺(1.04 mmol)的無水四氫呋喃(9 ml)溶液中加入吡啶( 108μL , 1 . 3 mmol)，再加入氯甲酸苯酯( 154μL , 1.2 mmol )，所得的反應(yīng)混合物在氮氣保護下在0 ℃下冷卻。所得的反應(yīng)混合物在零度下攪拌反應(yīng)若干個小時，然后將其轉(zhuǎn)移至室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)1.5小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在真空下進行濃縮以蒸干溶劑，將殘留物懸浮于乙酸乙酯(15 ml)中，然后依次用HCl 1M (15 ml)、水(15 ml)、飽和NaHCO3水溶液(15 ml)和鹽水(15 ml)洗滌。在無水MgSO4上干燥有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)有機層，所得的殘余物用乙醚進行洗滌即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

作為一種苯胺衍生物，2-甲氧基-5-三氟甲基苯胺具有活潑的反應(yīng)性和多樣的化學(xué)反應(yīng)途徑。它可以參與取代反應(yīng)、?；磻?yīng)、還原反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)等多種反應(yīng)類型。這些反應(yīng)性質(zhì)賦予了它在有機合成中的多功能性和廣泛應(yīng)用性。在醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域，該物質(zhì)作為中間體常用于藥物分子的合成和結(jié)構(gòu)修飾，該化合物還可以用于構(gòu)建藥物庫和設(shè)計新的藥物分子，以發(fā)現(xiàn)具有更好活性和選擇性的候選化合物。

參考文獻

[1] Dua, Neha; et al Journal of Chemical Sciences (Berlin, Germany) (2020), 132(1), 45.